tert-butyl(((2S,3S,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)dimethylsilane | 1352496-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl(((2S,3S,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1352496-74-2
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅SSi
• 分子量: 518.79
• InChiKey: WYWNSMBLZZRNQQ-HSYGBBPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((2S,3S,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,4S)-1-((2R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl(((2S,3S,5S)-5-(2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-5-methyl-2-(((S)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011