3-methoxybenzyl (E)-β-methylcinnamate | 1393114-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzyl (E)-β-methylcinnamate
• CAS: 1393114-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: QHRMKQSOKNTJLM-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzyl (E)-β-methylcinnamate 在 四甲基乙二胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1,1-dichloro-2-(3-methoxybenzyloxy)-2-((1E)-2-phenylpropen-1-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.082
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 (E)-3-phenyl-2-butenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到3-methoxybenzyl (E)-β-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.082