diethyl 1-benzyloxycarbonylamino-1-ethenephosphonate | 78980-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyloxycarbonylamino-1-ethenephosphonate
• 英文别名: diethyl [1-(benzyloxycarbonylamino)ethen-1-yl]phosphonate；benzyl N-(1-diethoxyphosphorylethenyl)carbamate
• CAS: 78980-63-9
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₅P
• 分子量: 313.29
• InChiKey: GGIVSUPYOBYZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzyloxycarbonylamino-1-ethenephosphonate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₅₄H₅₀O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(S)-benzyl (1-(diethoxyphosphoryl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过[Rh（P-OP）]催化的立体选择性加氢反应获得α-氨基膦酸衍生物和磷脂肽。

  摘要：

  的氢化ñ -取代使用衍生自铑络合物vinylphosphonates P-OP配体L1，耳鼻喉科- L1，或（R，R）-Me-DUPHOS作为催化剂已经成功地完成，达到非常高的水平的立体选择性（高达99％ ee或de）。所描述的合成策略允许有效地制备α-氨基膦酸衍生物和膦酰基肽，它们是制备生物学相关分子的有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00914
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 diethyl 1-benzyloxycarbonylamino-1-ethenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  第一次合成和理论研究 1-氨基乙烯基膦酸酯作为 Diels-Alder 反应的底物

  摘要：

  这项工作得到了Ministryio de Economia y Competitividad（向CC授予CTQ2013-40855-R，向PM授予CTQ2016-76155-R）和Gobierno de Aragon-FEDER（生物和计算化学组E34_R17和氨基酸和肽组E19 ）。MMJ-A。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801633

文献信息

• A novel approach for obtaining α,β-diaminophosphonates bearing structurally diverse side chains and their interactions with transition metal ions studied by ITC
  作者：Paweł Lenartowicz、Danuta Witkowska、Beata Żyszka-Haberecht、Błażej Dziuk、Krzysztof Ejsmont、Jolanta Świątek-Kozłowska、Paweł Kafarski

  DOI：10.1039/d0ra03764h

  日期：——

  Aminophosphonates are an important group of building blocks in medicinal and pharmaceutical chemistry. Novel representatives of this class of compounds containing nontypical side chains are still needed. The aza-Michael-type addition of amines to phosphonodehydroalanine derivatives provides a simple and effective approach for synthesizing N′-substituted α,β-diaminoethylphosphonates and thus affords general access

  氨基膦酸盐是药物和药物化学中的重要组成部分。仍然需要这类含有非典型侧链的化合物的新代表。氮杂迈克尔型将胺添加到磷酸去氢丙氨酸衍生物中为合成N'-取代的 α,β-二氨基乙基膦酸盐提供了一种简单有效的方法，因此可以普遍获得具有结构不同侧链的氨基膦酸盐。所选氨基膦酸盐在生理 pH 下的热力学分析证明它们可作为铜 ( II ) 离子的有效螯合剂和镍( II ) 离子的中等螯合剂。
• A Simple Preparation of Diethyl 1-Acylamino-1-ethenephosphonates
  作者：Jerzy Zoń

  DOI：10.1055/s-1981-29440

  日期：——
• ZON J., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 324
  作者：ZON J.

  DOI：——

  日期：——