3,4,6-tri-O-acetyl-2-(chloroacetamido)-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 129437-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(chloroacetamido)-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129437-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₉
• 分子量: 381.767
• InChiKey: ZIZNQMYLCQOVFQ-FZGMBXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(chloroacetamido)-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-(chloroacetamido)-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranose as a glycosyl donor in syntheses of oligosaccharides
  作者：Falguni Dasgupta、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84083-7

  日期：1990.7

  beta-linked disaccharides were obtained from the galactoside and glucoside acceptors, but with allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, stereoselectivity was lost (alpha:beta-ratio 1:2). Allyl and benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides gave, respectively, the allyl and benzyl beta-glycosides of the donor as major products. A mechanism is proposed for this

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和
• DASGUPTA, FALGUNI;ANDERSON, LAURENS, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 239-255
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、ANDERSON, LAURENS

  DOI：——

  日期：——