(R)-N-[4-bromophenyl-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methyl]amine | 949587-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-N-[4-bromophenyl-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methyl]amine
• CAS: 949587-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₄
• 分子量: 329.199
• InChiKey: DXKNMTDTNQPYBX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[4-bromophenyl-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methyl]amine 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-[4-bromophenyl-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击化学合成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-4-基]-苄基乙酰胺：寻求新的潜在抗微生物剂

  摘要：

  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.007
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 CAL-B 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (R)-N-[4-bromophenyl-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击化学合成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-4-基]-苄基乙酰胺：寻求新的潜在抗微生物剂

  摘要：

  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.007

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new enantiomerically pure azole derivatives as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Daniele Castagnolo、Marco Radi、Filippo Dessì、Fabrizio Manetti、Manuela Saddi、Rita Meleddu、Alessandro De Logu、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.101

  日期：2009.4

  A series of novel enantiomerically pure azole derivatives was synthesized. The new compounds, bearing both an imidazole as well as a triazole moiety, were evaluated as antimycobacterial agents. One of them proved to have activity against Mycobaterium tuberculosis comparable to those of the classical antibacterial/antifungal drugs Econazole and Clotrimazole.

  合成了一系列新颖的对映体纯的唑衍生物。同时带有咪唑和三唑部分的新化合物被评估为抗分枝杆菌剂。其中一种被证明具有与经典的抗菌/抗真菌药益康唑和克霉唑相当的抗结核分枝杆菌的活性。