17-hydroxy-16β-ent-kauran-19-oic acid | 52645-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 17-hydroxy-16β-ent-kauran-19-oic acid
• 英文别名: Siegeskaurolic acid；(1S,4S,5R,9S,10R,13R,14R)-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 52645-97-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: HHAMKMUMKLXDFQ-IHAQYFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-16β-ent-kauran-19-oic acid 生成 dimethyl (4R,4aS,6aR,8R,9R,11aS,11bS)-4,11b-dimethyl-6-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成中中间体的化学和微生物合成

  摘要：

  描述了由羟基酸3部分合成脲醛酸1。藤崎赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对1的2'-羧乙基酯进行的羟基化已用于合成7β-羟基脲醛酸2。的替代性合成2是通过微生物转化提供3由7β羟基衍生物Calonectria Decora型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97052-8
• 作为产物：
  描述：

  16α-(-)-Kauran-17,19-dioicacid-17-methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 生成 17-hydroxy-16β-ent-kauran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jefferies,P.R.; Payne,T.G., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1441 - 1450
  作者：Jefferies,P.R.、Payne,T.G.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical and microbiological syntheses of intermediates in gibberellin biosynthesis
  作者：K.D. Croft、E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、J.R. Knox、T.J. Mahoney、P.N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97052-8

  日期：1974.1

  A partial synthesis of kaurenoic acid 1 from the hydroxy acid 3 is described. The hydroxylation of the 2′-carboxyethyl ester of 1 by Gibberella fujikuroi has been utilized for the synthesis of 7β-hydroxykaurenoic acid 2. An alternative synthesis of 2 is provided by the microbiological conversion of 3 to the 7β-hydroxy derivative by Calonectria decora.

  描述了由羟基酸3部分合成脲醛酸1。藤崎赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对1的2'-羧乙基酯进行的羟基化已用于合成7β-羟基脲醛酸2。的替代性合成2是通过微生物转化提供3由7β羟基衍生物Calonectria Decora型。
• Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933
  作者：Henrick,C.A.、Jefferies,P.R.

  DOI：——

  日期：——