6,6-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)hepta-1,4-diyn-3-one | 847155-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)hepta-1,4-diyn-3-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silylhepta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 847155-68-4
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: BQCOLBPNUUVQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)hepta-1,4-diyn-3-one 在 silver tetrafluoroborate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,2-dimethyl-7-(triisopropylsilyl)hepta-4,6-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c
• 作为产物：
  描述：

  3-(三异丙硅基)丙炔醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,6-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)hepta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG

  DOI：

  10.1002/hlca.200490277