(E,2R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol | 237735-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
• CAS: 237735-65-8
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: RFTKGLUTHMILCE-PTYLAXBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,4E,8Z,10E)-(1S,7R)-5,7,9-Trimethyl-11-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1-(S)-tetrahydro-pyran-2-yl-undeca-2,4,8,10-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6C16 polyene fragment of ratjadone, a potent cytotoxic metabolite from Sorangium cellulosum

  摘要：

  The Pd-catalyzed synthesis of the polyene fragment of ratjadone is described. This strategy employs the Stille-coupling for the coupling of the tetrahydropyran subunit and the Suzuki coupling for attaching the unsaturated lactone to the polyene chain. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00716-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 (2R)-2-甲基戊-4-炔-1-醇 在 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到(E,2R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Mathias Christmann、Ulhas Bhatt、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g

  日期：2000.12.1