3-甲基-1-壬炔-3-醇 | 5430-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-1-壬炔-3-醇
• 英文名称: 3-methyl-1-nonyn-3-ol
• 英文别名: 3-Methyl-nonin-(1)-ol-(3)；3-methyl non-1-yn-3-ol；3-methylnon-1-yn-3-ol
• CAS: 5430-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD00041582
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VQUXVWMAXIQKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88°C 15mm
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  87-88°C/15mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  常温下避光存放于阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-壬炔-3-醇 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到7,12-dimethyloctadeca-8,10-diyne-7,12-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的钯催化键重组：多样化功能化的1,5-二烯-3-炔的进入

  摘要：

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。

  DOI：

  10.1021/jo400276e
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-3-methyl-1-nonyn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-甲基-1-壬炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  New organoboron reagents for the preparation unsubstituted propargylic

  摘要：

  本发明的新型有机硼试剂在制备未取代的丙炔醇中非常有用。该化合物与醛和酮反应干净，可以得到产率极高的丙炔醇。未取代的丙炔醇是合成许多天然产物的重要中间体。此外，本发明的新型有机硼试剂在与对映纯醛反应时还表现出对映选择性。

  公开号：

  US05110966A1

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Regio‐ and Stereoselective Oxyalkenyl‐ation of Phosphinyl Allenes
  作者：Xue Sun、Teng Liu、Yan‐Tong Yang、Yue‐Jie Gu、Yu‐Wei Liu、Yi‐Gang Ji、Kai Luo、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000214

  日期：2020.7.16

  time. This protocol, merging visible light photoredox and palladium catalysis, provides a direct approach to conjugated tertiary allylic alcohol derivatives with broad functional group tolerance in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggest that, although two possible pathways exist in the transformation, radical oxyalkenylation promoted by visible light photoredox takes over the major

  首次揭示了次膦基烯丙基的高度区域和立体选择性的氧烯基化。该协议，结合了可见光的光氧化还原和钯催化作用，提供了一种直接的方法，以中等到极好的收率，具有宽泛的官能团耐受性的共轭叔烯丙基醇衍生物。机理研究表明，尽管转化中存在两个可能的途径，但可见光光氧化还原促进的自由基氧烯基化作用占据了主要途径。
• A CO₂-mediated base catalysis approach for the hydration of triple bonds in ionic liquids
  作者：Minhao Tang、Fengtao Zhang、Yanfei Zhao、Yuepeng Wang、Zhengang Ke、Ruipeng Li、Wei Zeng、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d1gc03865f

  日期：——

  approach for the activation of triple bonds in ionic liquids (ILs) with anions that can chemically capture CO2 (e.g., azolate, phenolate, and acetate), which can achieve hydration of triple bonds to carbonyl chemicals. It is discovered that the anion-complexed CO2 could abstract one proton from proton resources (e.g., IL cation) and transfer it to the CN or CC bonds via a six-membered ring transition

  在此，我们报告了一种 CO 2介导的碱催化方法，用于激活离子液体 (IL) 中的三键，其中的阴离子可以化学捕获 CO 2（例如，唑盐、酚盐和乙酸盐），从而实现三键的水合羰基化学品。发现阴离子络合的CO 2可以从质子资源（例如IL阳离子）中提取一个质子，并通过六元环过渡态将其转移到C N 或C C 键，从而实现它们的水合。特别是，四丁基鏻 2-羟基吡啶在 CO 2下对腈和含C C 键的化合物的水合显示出高效率气氛，以优异的收率提供一系列羰基化合物。这种催化方案简单、绿色、高效，开辟了一种在温和和无金属条件下通过三键水合获得羰基化合物的新方法。
• Alkene Difunctionalization Triggered by a Stabilized Allenyl Radical: Concomitant Installation of Two Unsaturated C−C Bonds
  作者：Yunlong Wei、Hong Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202106145

  日期：2021.9.6

  Radical-mediated difunctionalization of alkenes provides a promising approach to introduce one alkenyl or alkynyl group to target compounds. However, simultaneous installation of two unsaturated C−C bonds via alkene difunctionalization remains elusive, attributable to the high instability and transient lifetimes of alkenyl and alkynyl radicals. Herein, we report the photocatalytic 1,2-alkynylalkenylation and

  烯烃的自由基介导的双官能化提供了一种将一个烯基或炔基引入目标化合物的有前途的方法。然而，由于烯基和炔基自由基的高不稳定性和瞬态寿命，通过烯烃双官能化同时安装两个不饱和的 C-C 键仍然难以捉摸。在此，我们首次报告了烯烃的光催化 1,2-炔基烯基化和 1,2- 烯炔基化，这是由稳定的烯基自由基与烯烃的分子间加成引发的。一系列经过战略设计、易于使用的双功能试剂被应用于自由基对接-迁移级联。该协议具有广泛的底物范围，并有效地增加了不饱和度。
• Thermodynamic favorable CO2 conversion via vicinal diols and propargylic alcohols: A metal-free catalytic method
  作者：Li-Hua Han、Jing-Yuan Li、Qing-Wen Song、Kan Zhang、Qian-Xia Zhang、Xiao-Fang Sun、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.030

  日期：2020.2

  promising field in chemical fixation of CO2. Herein, a facile metal-free strategy was reported for the one-pot preparation of cyclic carbonates and α-hydroxy ketones from vicinal diols, propargylic alcohols and CO2. Wide scope of vicinal diols and propargylic alcohols was demonstrated to be efficient under the DBU-catalyzed conditions. A plausible mechanism was proposed, which included detailed main and side

  摘要有机催化是化学固定CO2的一个有前途的领域。本文中，报道了一种简单的无金属化策略，用于从邻二醇，炔丙醇和CO2一锅制备环状碳酸酯和α-羟基酮。在DBU催化的条件下，证明范围广泛的邻二醇和炔丙醇是有效的。提出了一个合理的机制，其中包括在无金属条件下的详细主反应和副反应。
• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。

表征谱图