3-甲基-1-壬烯-3-醇 | 22616-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-1-壬烯-3-醇
• 英文名称: 3-methyl-1-nonen-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-non-1-en-3-ol；1-Nonen-3-ol, 3-methyl-；3-methylnon-1-en-3-ol
• CAS: 22616-15-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• mdl: MFCD00126867
• 分子量: 156.268
• InChiKey: CXFWZMIYAODOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-壬烯-3-醇 在 ruthenium palladium 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 3-甲基-3-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Karavanov, A. N.; Gryaznov, V. M.; Batyrev, I. G., Russian Journal of Physical Chemistry, 1995, vol. 69, # 5, p. 739 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-non-2-en-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-甲基-1-壬烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium or Molybdenum Complexes

  摘要：

  初级烯丙醇的异构化在25 °C的二氯甲烷中进行，使用现场制备的催化剂（VO(acac)2或MoO2(acac)2，和Me3SiOOSiMe3），能够高产率地生成三级异构体。这些催化剂在二次烯丙醇转化为三级烯丙醇的重排反应中也表现出良好的活性。对于烯炔烯丙醇6-甲基-1,2,5-七烯-4-醇的异构化，则根据反应条件的不同，可以选择性地产生(E)-2-甲基-3,5,6-七烯-2-醇或(E)-6-甲基-3,5-七烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.844

文献信息

• Allylation of Nitrosobenzene with Pinacol Allylboronates. A Regioselective Complement to Peroxide Oxidation
  作者：Robert E. Kyne、Michael C. Ryan、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101472k

  日期：2010.9.3

  Addition of nitrosobenzene to pinacol allylboronates leads to oxidation of the organoboron with concomitant rearrangement of the substrate alkene. This reaction appears to proceed by allylboration of the nitroso group in analogy to carbonyl and imine allylation reactions. Remarkably, the N−O bond is cleaved during the reaction such that simple alcohols are the final reaction product.

  将亚硝基苯加入频哪醇烯丙基硼酸酯导致有机硼氧化，同时伴随底物烯烃的重排。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺烯丙基化反应。值得注意的是，NO 键在反应过程中被裂解，最终反应产物是简单的醇。
• Photochemical Organocatalytic Regio‐ and Enantioselective Conjugate Addition of Allyl Groups to Enals
  作者：Martin Berger、Davide Carboni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202111648

  日期：2021.12.6

  The first catalytic enantioselective conjugate addition of allyl groups to α,β-unsaturated aldehydes is disclosed. The chemistry exploits the visible-light-excitation of chiral iminium ions to activate allyl silanes towards the formation of allylic radicals, which are then stereoselectively intercepted with high α-regioselectivity, complete chemoselectivity, and moderate to good enantioselectivity

  公开了烯丙基与 α,β-不饱和醛的第一次催化对映选择性共轭加成。该化学方法利用手性亚胺离子的可见光激发来活化烯丙基硅烷以形成烯丙基自由基，然后以高 α-区域选择性、完全化学选择性和中等至良好的对映选择性立体选择性拦截。
• A novel synthesis of homologated allylic alcohols using dimethylsulphonium methylide
  作者：J.J. Harnett、L. Alcaraz、C. Mioskowski、J.P. Martel、T. Le Gall、Dong-Soo Shin、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73035-8

  日期：1994.3

  The reaction of excess dimethylsulphonium methylide with various aliphatic and aromatic ketones leads exclusively to homologated allylic alcohols in good yields.

  过量的二甲基亚砜甲基化物与各种脂族和芳族酮的反应仅以良好的收率产生均聚的烯丙基醇。
• Ruthenium(II) Complexes with η⁶-Coordinated 3-Phenylpropanol and 2-Phenylethanol as Catalysts for the Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl Ethers in Water
  作者：Beatriz Lastra-Barreira、Javier Francos、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00187

  日期：2018.10.22

  A series of half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 2-phenylethanol and 3-phenylpropanol ligands, namely [RuCl2η6-C6H5CH2(CH2)nCH2OH}(PR3)] (PR3 = PMe3, PPh3, P(OMe)3, P(OEt)3, P(OiPr)3, P(OPh)3; n = 0 (1a–f), 1 (2a–f)), have been investigated as catalysts for the tandem isomerization/Claisen rearrangement of diallyl ethers into γ,δ-unsaturated aldehydes using, for the first

  一系列含有η半夹心钌（II）配合物的6配位的2-苯基乙醇和3-苯基丙醇配体，即将[RuCl 2 η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2（CH 2）Ñ CH 2 OH}（PR 3）]（PR 3 = PMe 3，PPh 3，P（OMe）3，P（OEt）3，P（O i Pr）3，P（OPh）3；n = 0（1a – f），1（2a – f））已被首次用作水为溶剂将二烯丙基醚串联异构化/克莱森重排成γ，δ-不饱和醛的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与3-苯基丙醇衍生物获得将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OET）3 }]（2D）。因此，仅使用1 mol％的该配合物与NaOH（2 mol％）结合，就可以在相对温和的热条件下（100°C）以高收率和短时间将不同的二烯丙基醚方便地转化为相应的醛。
• Redox‐Divergent Construction of (Dihydro)thiophenes with DMSO
  作者：Heng Liu、Gu‐Cheng He、Chao‐Yang Zhao、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202109026

  日期：2021.11.2

  We report herein a redox-divergent construction of dihydrothiophenes, thiophenes, and bromothiophenes from readily available allylic alcohols, dimethyl sulfoxide (DMSO), and HBr, respectively. This strategy can serve for the programmable and concise synthesis of bioactive and functional molecules.

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。