(E)-3-Methyl-non-2-en-1-ol | 72314-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Methyl-non-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-nonen-1-ol；3-methylnon-2-en-1-ol
• CAS: 72314-86-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: OOOOKZZBWQOKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-non-2-en-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-甲基-1-壬烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium or Molybdenum Complexes

  摘要：

  初级烯丙醇的异构化在25 °C的二氯甲烷中进行，使用现场制备的催化剂（VO(acac)2或MoO2(acac)2，和Me3SiOOSiMe3），能够高产率地生成三级异构体。这些催化剂在二次烯丙醇转化为三级烯丙醇的重排反应中也表现出良好的活性。对于烯炔烯丙醇6-甲基-1,2,5-七烯-4-醇的异构化，则根据反应条件的不同，可以选择性地产生(E)-2-甲基-3,5,6-七烯-2-醇或(E)-6-甲基-3,5-七烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.844
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-Methyl-non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯与烯丙基硼酸频哪醇的烯丙基化。过氧化物氧化的区域选择性补充

  摘要：

  将亚硝基苯加入频哪醇烯丙基硼酸酯导致有机硼氧化，同时伴随底物烯烃的重排。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺烯丙基化反应。值得注意的是，NO 键在反应过程中被裂解，最终反应产物是简单的醇。

  DOI：

  10.1021/ol101472k

文献信息

• Perfume compositions
  申请人：Fritzsche Dodge & Olcott Inc.

  公开号：US04168248A1

  公开（公告）日：1979-09-18

  The perfume compositions of this invention include one or more of 3-methylnonan-3-ol, 3-methyl-1-nonen-3-ol, 3-methylnonan-1-ol, 3-methyl-2-nonen-1-ol and the monocarboxylic acid esters of these alcohols. The perfume compositions also contain a perfume component, the odoriferous properties of which are enhanced and modified by said alcohols or esters of the alcohols without chemical reaction.

  本发明的香水配方包括3-甲基壬-3-醇、3-甲基-1-壬烯-3-醇、3-甲基壬-1-醇、3-甲基-2-壬烯-1-醇及这些醇的单羧酸酯中的一个或多个。香水配方还包含香水成分，其气味特性通过这些醇或醇的酯类增强和改变，而不发生化学反应。
• METHOD OF PRODUCING OPTICALLY-ACTIVE ALDEHYDE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150376102A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A method for producing, in a few simple steps, a specific optically active aldehyde represented by the general formula (1), in which * is an asymmetric carbon atom, includes asymmetrically isomerizing a specific allyl alcohol represented by the general formula (2) in the presence of a ruthenium complex and a base.

  一种用几个简单步骤制备特定光学活性醛的方法，该醛由通式（1）表示，其中 * 是不对称碳原子，包括在钌配合物和碱存在下，不对称地异构化由通式（2）表示的特定烯丙醇。
• Stereoselective <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition: Access to Chiral Heterocyclic Cyclohexenones
  作者：Ladislav Lóška、Vojtěch Dočekal、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04021

  日期：2023.1.13

  alkenes containing a polarized double bond with an azolium-dienolate intermediate generated from α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes without external oxidation of the Breslow intermediate. Heterocyclic cyclohexenones were produced in good isolated yields (typically about 90%) with good stereochemical outcomes (in most cases, dr > 20/1, and ee = 70–99%). The synthetic utility of the protocol was exemplified

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。
• Method of producing optically-active aldehyde
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US10029969B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  A method for producing, in a few simple steps, a specific optically active aldehyde represented by the general formula (1), in which * is an asymmetric carbon atom, includes asymmetrically isomerizing a specific allyl alcohol represented by the general formula (2) in the presence of a ruthenium complex and a base.

  一种通过几个简单步骤生产通式（1）表示的特定光学活性醛（其中 * 为不对称碳原子）的方法，包括在钌络合物和碱存在下，对通式（2）表示的特定烯丙基醇进行不对称异构化。
• Isomerization of primary allylic alcohols to tertiary ones by means of Me3SiOOSiMe3-VO(acac)2 catalyst
  作者：Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94523-4

  日期：1983.1