(E)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)urea | 1261161-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)urea
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1-phenyl-3-[(3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]urea
• CAS: 1261161-26-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: HRCXWKZFWVHXPL-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Geometry-Selective Synthesis of E or Z N-Vinyl Ureas (N-Carbamoyl Enamines)

  摘要：

  N-Vinyl ureas are emerging as a valuable class of compounds with both nucleophilic and electrophilic reactivity. They may be made by capturing the enamine tautomer of an imine with an isocyanate, a reaction which in general leads to the E isomer of the vinyl urea. Deprotonation of such a vinyl urea, or of an allyl urea, generates a dipole stabilized Z-allyl anion which may be protonated to return the Z-vinyl urea. Isomerization of an allyl urea with a Ru complex provides an alternative route to E-vinyl ureas.

  DOI：

  10.1021/ol1027442