tert-butyl 5-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanylethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoate | 1048667-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanylethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoate
• CAS: 1048667-36-2
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₁₂S
• 分子量: 632.73
• InChiKey: MZXVYMLQYLZFOQ-YMWMLXOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanylethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoate 在 水 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 5-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanylethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  S-Neofucopeptides 作为 E-和 P-选择素抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800199
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二酸单叔丁酯 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以200 mg的产率得到tert-butyl 5-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanylethylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  S-Neofucopeptides 作为 E-和 P-选择素抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800199