3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromouridine | 102789-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromouridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 102789-25-3
• 化学式: C₂₁H₃₇BrN₂O₇Si₂
• 分子量: 565.609
• InChiKey: JMGMWUOKIJXAJC-SOAMZJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromouridine 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有链间光交联剂的 G-Clamp 杂环修饰可捕获细胞内 MicroRNA 靶标

  摘要：

  MicroRNA (miRNA) 在转录后基因调控中发挥着不可或缺的作用。目标 mRNA 的识别对于剖析 miRNA-mRNA 相互作用的识别基础、动力学和调控机制至关重要。然而，缺乏一种公正的方法来检测弱 miRNA-mRNA 相互作用仍然是 miRNA 研究的长期障碍。在这里，我们开发并提供概念验证证据，证明化学 G 夹增强光交联策略可共价捕获不同细胞系中的细胞内 miRNA 靶标。该方法依赖于含有炔基的芳基-二a zirine- G -clamp-修饰-核苷（ARAGON）miRNA探针，该探针可提高miRNA-靶标mRNA双链体分子的热稳定性，并且可以快速交联在 UV 365 nm 激活时与互补链结合，增强 mRNA 靶标的瞬时捕获。通过成功富集 miR-106a、miR-21 和 miR-101 的已知靶标，验证基于 ARAGON 的 miRNA 探针的准确性和结合特性后，我们将

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02901
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 5-溴尿苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromouridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LIX. Synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-cyclouridine.

  摘要：

  2'-Deoxy-6, 2'-methano-cyclouridine 是一种以高反式构象固定的碳桥环核苷酸，其合成过程是这样的。用氢化三正丁基锡处理 3'，5'-O 保护的 6-氰基-2'-O-咪唑硫代羰基尿苷，可以得到低产率的 6，2'-氧代甲氧基环尿苷衍生物。碱处理 5-溴-2'-脱氧-2'(S)-乙氧羰基甲基-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) 尿苷导致分子内迈克尔反应，然后脱氢溴化，得到 6, 2'- 环核苷。后者在二甲基亚砜中用氯化钠和水进行脱乙氧基羰基化处理，然后脱硅，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3595

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 97. Synthesis of new broad spectrum antineoplastic nucleosides, 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine (DMDC) and its derivatives
  作者：Akira Matsuda、Kenji Takenuki、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00106a049

  日期：1991.2

  A new type of antineoplastic nucleoside, 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine (DMDC) has been synthesized from the corresponding 2'-keto pyrimidine nucleosides 3 and 8 by the Wittig reaction. During the course of the reaction, we found that an intermediate betaine could pick a proton from the excess triphenylphosphonium bromide to form the 2'-phosphonium salts 5 and 10, which could be further converted

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。
• The Synthesis of 2′-O-Methyl G-Clamp Containing Oligonucleotides and Their Inhibition of the HIV-1 Tat-TAR Interaction
  作者：Stephen C. Holmes、Michael J. Gait

  DOI：10.1081/ncn-120022850

  日期：2003.10

  We have synthesised a 2'-O-methyl riboside phosphoramidite derivative of the cytosine analogue 9-(2-aminoethoxy)-phenoxazine ('G-clamp') and successfully incorporated it into a series of small steric blocking 2'-O-methyl oligonucleotides targeting the stem-loop region of HIV-1 TAR RNA. The 'G-clamp' containing oligonucleotides show significant increases in binding to a model TAR RNA system when the

  我们已经合成了胞嘧啶类似物9-（2-氨基乙氧基）-苯恶嗪（'G-clamp'）的2'-O-甲基核糖亚磷酰胺衍生物，并成功地将其掺入了一系列小的空间阻断2'-O-甲基靶向HIV-1 TAR RNA茎环区域的寡核苷酸。当“ G-clamp”位于环区对面时，含有寡核苷酸的“ ​​G-clamp”显示出与模型TAR RNA系统的结合显着增加。寡核苷酸还显示HeLa细胞核细胞提取物中HIV DNA模板的TAt依赖性转录的剂量依赖性抑制。
• Repkova; Ivanova; Meshchaninova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 6, p. 413 - 415
  作者：Repkova、Ivanova、Meshchaninova、Ven'yaminova

  DOI：——

  日期：——
• Repkova; Ivanova; Komarova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 612 - 622
  作者：Repkova、Ivanova、Komarova、Meshchaninova、Kuznetsova、Venyaminova

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;TANAKA, MOTOHIRO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 812-819
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、TANAKA, MOTOHIRO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHR+

  DOI：——

  日期：——