2-Phenyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydroisobenzofuran-5-on | 124804-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Phenyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydroisobenzofuran-5-on
• 英文别名: (3aS,4aS,7aR,8aR)-2-phenyl-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f][2]benzofuran-7-one
• CAS: 124804-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: XPUKZXIUROBJLJ-CKMVWSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydroisobenzofuran-5-on 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 dowex 50Wx₈ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3aRS,5RS,6SR)-5,6-Diacetoxy-3a,4,5,6-tetrahydro-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基-四氢-异苯并呋喃酮的合成。安吉拉·拉琴岑特纳和恩斯特·厄本

  摘要：

  从 5,6-二羟基全氢-异苯并呋喃酮 (1) 开始，制备缩醛 2a 和 3a，锂化并与亲电试剂反应，由此生成 α-甲基-（2b 和 3b）、α-苯基硒基-内酯（2c 和 3c）和α-溴内酯 2d 保留了 α-碳的构型。除去HBr后，α-溴内酯2d选择性地形成三取代烯烃4，而α-苯基硒基内酯2c和3c在用NaIO4氧化后分别产生4+5和6+7的混合物，但这些可以分离. 酸解裂解产生 5,6-二羟基四氢异苯并呋喃酮 8a（来自 4 或 6）和 9a（来自 5 或 7），其特征在于乙酰化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250209
• 作为产物：
  描述：

  8-oxabicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Phenyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydroisobenzofuran-5-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Konfigurationszuordnung eines potentiell antimikrobiellen 5,6-Dihydroxyisobenzofuranons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811748

文献信息

• MOSTLER, URSULA;URBAN, ERNST, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N, C. 349-355
  作者：MOSTLER, URSULA、URBAN, ERNST

  DOI：——

  日期：——