(E)-dimethyl-2-(3,4-dimethoxybenzelidene)succinate | 65859-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl-2-(3,4-dimethoxybenzelidene)succinate
• 英文别名: Dimethyl trans-Veratrylidenesuccinate；dimethyl (2E)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 65859-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: UKOSYXYYWPIOEY-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl-2-(3,4-dimethoxybenzelidene)succinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(E)-3-(acetyloxymethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Corral, Jose M. Miguel; Gordaliza, Marina; Castro, M. Angeles, Synthesis, 2000, # 1, p. 154 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-dimethyl-2-(3,4-dimethoxybenzelidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Neelima; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 209 - 215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of lactonic and thionolactoniclignans and evaluation of their anti-oxidant, anti-inflammatory and cytotoxic activities
  作者：Trimurtulu Golakoti、Hari Krishna Kancharla、Bharani Meka、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.1007/s00044-016-1709-5

  日期：2016.12

  treating these lignans with Lawesson’s reagent. For all the prepared compounds the antioxidant, anti-inflammatory (5-lipoxygenase inhibition) and cytotoxic (Brine shrimp lethality test) activities were tested. The compounds 5a, 5b, 5c, 5d, 5e and 5f showed good 5-lipoxygenase inhibition activity. The thiono lignan 6d showed impressive cytotoxic activity.

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。