(1S,9R)-5-Bromo-9-ethyl-3,6-dimethoxy-11,11-dimethyl-10,12-dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-8-one | 83923-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,9R)-5-Bromo-9-ethyl-3,6-dimethoxy-11,11-dimethyl-10,12-dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-8-one
• CAS: 83923-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₅
• 分子量: 385.255
• InChiKey: ZIRPSIDLFFWYPL-APPDUMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R)-5-Bromo-9-ethyl-3,6-dimethoxy-11,11-dimethyl-10,12-dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-8-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,8R,9S)-5-Bromo-9-ethyl-3,6,8-trimethoxy-11,11-dimethyl-10,12-dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 6-deoxyanthracyclinones: (±)α-citromycinone and (±)4-demethoxy-6-deoxydaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91524-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 溴 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 164.13h， 生成 (1S,9R)-5-Bromo-9-ethyl-3,6-dimethoxy-11,11-dimethyl-10,12-dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient AB-ring segments for anthracyclinone synthesis via bishydroxylation of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a014

文献信息

• A convenient<scp>AB</scp>-ring segment for β-rhodomycinone, β-isorhodomycinone, α₂-rhodomycinone, and α-citromycinone using a novel oxygenation reaction
  作者：Charles E. Coburn、D. Keith Anderson、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39820000987

  日期：——

  An unusual bishydroxylation of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone gives an AB-ring segment suitable for elaboration to certain anthracyclinones.

  2-乙基-5,8-二甲氧基-7-溴-1-四氢萘酮的异常双羟基化产生适合于某些蒽环素合成的AB环链段。