potassium 6-chlorohexanoyltrifluoroborate | 1370291-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: potassium 6-chlorohexanoyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;6-chlorohexanoyl(trifluoro)boranuide
• CAS: 1370291-67-0
• 化学式: C₆H₁₀BClF₃O*K
• 分子量: 240.502
• InChiKey: RYKZAIUPTGDPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 6-chlorohexanoyltrifluoroborate 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到potassium 6-azidohexanoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  双功能酰基三氟硼酸钾的合成

  摘要：

  使用优化的反应条件，以克为单位合成了新的双功能酰基三氟硼酸钾（KAT）底物。已经证明在酰基三氟硼酸酯的存在下官能团的化学选择性转化，并且报道了双功能KAT试剂的正交反应。这允许将KAT部分掺入肽和染料中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02652
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-chloro-1-phenoxyhexyl)-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen bifluoride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以34%的产率得到potassium 6-chlorohexanoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyltrifluoroborates

  摘要：

  Acylboranes are among the most elusive boron-containing organic functional groups, a fact that has impeded development of new reactions employing them as substrates. A new synthesis of acyltrifluoroborates from benzotriazole (Bt)-based N,O-acetals has been developed. Two other routes provide acyltrifluoroborates containing alcohols, aldehydes, and carbamates. The ketone-like reactivity of the acyltrifluoroborate functional group is demonstrated, and the first X-ray structure of an acyltrifluoroborate is reported.

  DOI：

  10.1021/ol300668m

文献信息

• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。
• Post‐Assembly Photomasking of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) for Two‐Photon 3D Patterning of PEG‐Hydrogels
  作者：Haewon Song、Dino Wu、Dimitry Mazunin、Sizhou M. Liu、Yoshikatsu Sato、Nicolas Broguiere、Marcy Zenobi‐Wong、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.202000172

  日期：2020.11

  Chemical ligation reactions of functional groups that can be masked with two‐photon labile protecting groups provide a powerful technology for the three‐dimensional patterning of molecules – including proteins – onto hydrogel scaffolds. In order to utilize readily prepared hydrogels constructed by the potassium acyltrifluoroborate (KAT)‐hydroxylamine amide formation ligation for two‐photon patterning

  可以被两个光子不稳定的保护基团掩盖的官能团的化学连接反应，为在水凝胶支架上对分子（包括蛋白质）进行三维构图提供了强大的技术。为了利用由酰基三氟硼酸钾（KAT）-羟胺酰胺形成连接体构建的易于制备的水凝胶进行双光子图案化，我们通过KAT和二硫醇在水中反应并通过两个脱保护来开发了独特的聚合后保护基策略-光子激发。经过精确的3D空间限制光照射后，未保护的KAT与羟胺官能化的超级文件夹GFP和磺基罗丹明B进行连接，形成三维图案。