(R)-3,3'-二溴-1,1'-联萘-2,2'-二磺酰亚胺 | 1245748-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (R)-3,3'-二溴-1,1'-联萘-2,2'-二磺酰亚胺
• 英文名称: (R)-(-)-3,3’-dibromo-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide
• 英文别名: (R)-2,6-dibromo-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dithiazepine-3,3,5,5-tetraoxide；2,6-dibromo-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dithiazepine-3,3,5,5-tetraoxide；R-3,3'-Dibromo-1,1'-Binaphthalene-2,2'-sulfonimide；10,16-dibromo-12λ6,14λ6-dithia-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 12,12,14,14-tetraoxide
• CAS: 1245748-52-0
• 化学式: C₂₀H₁₁Br₂NO₄S₂
• 分子量: 553.252
• InChiKey: LLIFLAJOLMQNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-二溴-1,1'-联萘-2,2'-二磺酰亚胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2,6-diethynyl-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dithiazepine-3,3,5,5-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  High-Level Data Fusion Enables the Chemoinformatically Guided Discovery of Chiral Disulfonimide Catalysts for Atropselective Iodination of 2-Amino-6-arylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08820
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate) 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3,3'-二溴-1,1'-联萘-2,2'-二磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种手性二芳基甲胺类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性二芳基甲胺类化合物及其制备方法，具体制备方法为：先在反应瓶中依次加入底物醛亚胺、取代苯和有机溶剂，接着将反应瓶在设定反应温度下保温5‑10分钟，再加入有机小分子催化剂手性双磺酰亚胺，搅拌反应一段时间后，淬灭反应，再经萃取、洗涤、干燥以及浓缩得到粗产物，最后采用硅胶层析法对粗产物进行纯化，即得到目标产物手性二芳基甲胺类化合物。与现有技术相比，本发明以简单易得的手性双磺酰亚胺作为催化剂，在有机溶剂存在下，取代苯与醛亚胺化合物发生Friedel‑Crafts反应直接生成对应的二芳基甲胺类化合物，反应条件温和，反应底物范围广，产物对映选择性高；本发明也避免了采用金属催化剂催化反应得到的产物中存在金属残留的问题。

  公开号：

  CN116178219A

文献信息

• Asymmetric synthesis of isoquinolinonaphthyridines catalyzed by a chiral Brønsted acid
  作者：Jianjun Li、Yiwei Fu、Cong Qin、Yang Yu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01527e

  日期：——

  A catalytic asymmetric method for the synthesis of chiral isoquinolinonaphthyridines has been developed. A chiral disulfonimide catalyzes a redox cyclization between 2-methyl-3-aldehydeazaarenes and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to deliver a range of isoquinolinonaphthyridines with good to high yields (up to 91%) and up to 92:8 e.r..

  已开发出一种催化不对称方法，用于合成手性异喹啉基萘并吡啶。手性二磺酰亚胺催化2-甲基-3-醛氮杂氮杂烯与1,2,3,4-四氢异喹啉之间的氧化还原环化，从而以高至高收率（高达91％）和高达92：8 er释放出一系列的异喹啉萘并吡啶。
• Synthesis of Optically Pure 3,3′-Diaryl Binaphthyl Disulfonic Acids <i>via</i> Stepwise N–S Bond Cleavage
  作者：Manabu Hatano、Takuya Ozaki、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo401848z

  日期：2013.10.18

  We developed a practical synthesis of optically pure 3,3′-diaryl-1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids (i.e., (R)- or (S)-3,3′-Ar2-BINSAs) from the parent chiral sulfonimides via stepwise N–S bond cleavage of the sulfonimides and the resultant sulfonamides. This unusual synthesis, which provides arylsulfonic acids from arylsulfonamides, is valuable since common methods particularly give amines with

  我们开发了一种光学纯的3,3'-二芳基-1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（即（R）-或（S）-3,3'-Ar 2 -BINSAs的实用合成方法）从母体手性磺酰亚胺通过逐步的N-S键裂解磺酰亚胺和生成的磺酰胺。这种不寻常的合成方法由芳基磺酰胺提供芳基磺酸，是有价值的，因为常规方法特别是在脱保护过程中使胺基团与砜基团分解。
• Practical Synthetic Approach to Chiral Sulfonimides (CSIs) - Chiral Brønsted Acids for Organocatalysis
  作者：Hao He、Ling-Yan Chen、Wai-Yeung Wong、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000477

  日期：2010.8

  A general approach to the synthesis of optically pure 3,3′-diaryl chiral sulfonimides (CSIs) from racemic BINOL has been developed. ortho-Lithiation is directed by the sulfonyl groups, and the resulting dihalides serve as the common precursors for the aryl-substituted CSIs.

  已开发出一种从外消旋 BINOL 合成光学纯 3,3'-二芳基手性磺酰亚胺 (CSI) 的通用方法。邻位锂化由磺酰基引导，所得二卤化物用作芳基取代的 CSI 的常见前体。
• Direct Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Arylglycines by Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-Alkyl Aryl Imino Esters
  作者：Javier Mazuela、Thomas Antonsson、Magnus J. Johansson、Laurent Knerr、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02627

  日期：2017.10.20

  The organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of N-alkyl aryl imino esters for the direct synthesis of N-alkylated arylglycinate esters is reported. High yields and enantiomeric ratios were obtained, and tolerance to a diverse set of functional groups facilitated the preparation of more complex molecules as well as intermediates for active pharmaceuticals. A simple recycling protocol was developed

  报道了用于直接合成N-烷基化的芳基甘氨酸酯的有机催化的N-烷基芳基亚氨基亚氨基酯的不对称转移氢化。获得了高产率和对映体比率，并且对各种官能团的耐受性促进了更复杂的分子以及活性药物中间体的制备。针对布朗斯台德酸催化剂开发了一种简单的回收方案，该方案可以通过五个循环重复使用，而不会损失活性或选择性。
• JP2015/20961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——