(1R,2S)-(-)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 137057-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 137057-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: YDQKTXLSTBMTNA-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentanecarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2S)-(-)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja055740s

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reductive Michael Cyclization
  作者：Jung Woon Yang、Maria T. Hechavarria Fonseca、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja055735o

  日期：2005.11.1

  reduction-Michael cyclization of enal enones has been developed. Accordingly, treating the enal enone with a Hantzsch dihydropyridine in the presence of a catalytic amount of an imidazolidinone organocatalyst provides cyclic keto aldehydes in high yields and enantiomeric excesses. The reaction works well with aliphatic and aromatic substrates in the synthesis of five- and six-membered carbacyclic derivatives.

  已经开发了一种高效的化学、区域、非对映选择性和对映选择性有机催化串联共轭还原 - 烯酮的迈克尔环化。因此，在催化量的咪唑啉酮有机催化剂存在下用Hantzsch二氢吡啶处理烯醛以高产率和对映体过量提供环状酮醛。在合成五元和六元碳环衍生物时，该反应与脂肪族和芳香族底物反应良好。
• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Runsink, Jan, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1929 - 1944
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Raabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1676 - 1678
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——