6-iodo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 72451-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-iodo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one；6-iodo-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one；6-Iod-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-on；3,4-Dihydro-6-iodcarbazol-1(2H)-on；6-Iodo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 72451-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₀INO
• 分子量: 311.122
• InChiKey: CTRPHUDTXXNJBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 11-iodo-6,7-dihydro-2H-1,5-methanobenzo[e][1,4]oxaazacycloundecine-8,9,14(3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 6-iodo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530

文献信息

• A Convenient Conversion of Substituted Cyclohexenones into Aryl Methyl Ketones
  作者：Franz Bracher、André Gehring

  DOI：10.1055/s-0032-1316560

  日期：2012.8

  bi- and tricyclic aryl methyl ketones in one single working process. Crucial steps are the addition of 1-ethoxyvinyllithium to the carbonyl group, followed by acid-catalyzed enol ether hydrolysis, dehydration, and dehydrogenation. This work describes a straightforward multistep conversion of substrates containing a cyclohexenone moiety into mono-, bi- and tricyclic aryl methyl ketones in one single working

  摘要 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。
• [EN] NOVEL MEANS AND METHODS FOR TREATING DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM, METABOLIC AND CARDIAC DISEASES AND AGING<br/>[FR] NOUVEAUX MOYENS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL, DE MALADIES CARDIAQUES ET MÉTABOLIQUES ET DU VIEILLISSEMENT
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2013139929A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  This invention relates to a compound of formula (la) or (Ila) wherein either (A) R1 is I and R2 is selected from substituted or unsubstituted piperidinyl, preferably N-substituted or unsubstituted piperidin-4-yl; substituted or unsubstituted cyclohexyl, cyclopentyl, or cyclohexyl alkyl; substituted or unsubstituted aryl-alkyl; alkyl; aryl; - CHO; and hydrogen; or (B) R1 is selected from halogen; substituted or unsubstituted alkoxy; substituted or unsubstituted alkyl; cyano; and hydrogen; and R2 is substituted or unsubstituted piperidinyl, preferably N-substituted or unsubstituted piperidin-4-yl; and R3, R4 and R5 independently are either H or defined as R1; R6 is H; alkyl or aryl-alkyl, or R2 and R6 together with the N attached thereto form a 5- or 6-membered ring, preferably pyrrol; each of the m occurrences of R7 is independently selected from C1 to C4 alkyl, C1 to C4 alkoxy and halogen, preferably F; and m being 0, 1, 2, 3 or 4; X is selected from NH; N-alkyl, preferably NCH3; N- aryl-alkyl; S; and O; wherein in formula (la) R2 and X together may alternatively form or comprise a 6-membered ring, said 6-membered ring preferably being piperazine; n is 0, 1 or 2; the substituents being independently selected from alkyl, aryl-alkyl; alkoxy, aryl, hydroxy; halogen; oxo; and thio; alkyl being branched, unbranched and/or cyclic C1 to C10 alkyl, preferably branched or unbranched C1 to C4 alkyl, more preferably methyl, ethyl, n-propyl, i- propyl, i-butyl or t-butyl; alkoxy being C1 to C4 alkoxy, preferably methoxy; aryl being phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl, preferably phenyl; or a compound of any one of Tables 3 to 46; or a salt or hydrate thereof.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（Ia）或（IIa），其中（A）R1为I，R2选自取代或未取代的哌啶基，优选N-取代或未取代的哌啶-4-基；取代或未取代的环己基、环戊基或环己基烷基；取代或未取代的芳基-烷基；烷基；芳基；-CHO；和氢；或者（B）R1选自卤素；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的烷基；氰基；和氢；R2为取代或未取代的哌啶基，优选N-取代或未取代的哌啶-4-基；R3、R4和R5独立地为H或被定义为R1；R6为H；烷基或芳基-烷基，或者R2和R6与其连接的N共同形成5-或6-成员环，优选吡咯；每个R7的m次出现独立地选自C1到C4烷基、C1到C4烷氧基和卤素，优选F；m为0、1、2、3或4；X选自NH；N-烷基，优选NCH3；N-芳基-烷基；S；和O；其中在化学式（Ia）中，R2和X共同可以形成或包含一个6-成员环，该6-成员环优选为哌嗪；n为0、1或2；取代基独立地选自烷基、芳基-烷基；烷氧基、芳基、羟基；卤素；氧化物；和硫代基；烷基为支链、直链和/或环状C1到C10烷基，优选支链或直链C1到C4烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基或叔丁基；烷氧基为C1到C4烷氧基，优选甲氧基；芳基为苯基、萘基或四氢萘基，优选苯基；或者为表3至表46中的任一化合物；或其盐或水合物。
• Gazengel, Jean-Marie; Lancelot, Jean-Charles; Rault, Sylvain, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 6, p. 1500 - 1503
  作者：Gazengel, Jean-Marie、Lancelot, Jean-Charles、Rault, Sylvain、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• BAHADUR G. A.; BAILEY A. S.; COSTELLO G.; SCOTT P. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 9, 2154-2161
  作者：BAHADUR G. A.、 BAILEY A. S.、 COSTELLO G.、 SCOTT P. W.

  DOI：——

  日期：——
• GAZENGEL, JEAN-MARIE;LANCELOT, JEAN-CHARLES;RAULT, SYLVAIN;ROBBA, MAX, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1500-1503
  作者：GAZENGEL, JEAN-MARIE、LANCELOT, JEAN-CHARLES、RAULT, SYLVAIN、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——