4-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-oxaspiro[2.5]octane | 1316889-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 1316889-26-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: KMRRJTYNEPNGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-oxaspiro[2.5]octane 在 C₁₂H₂₀O₄ 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的简单类似物（青蒿素）

  摘要：

  合成了一系列 1,2,4-三恶烷，其中关键的过氧键是通过钼催化的环氧环过水解安装的。确定了一个核心结构，由于其高抗疟活性（与青蒿琥酯和氯喹相当）、放大和衍生化的明显潜力以及使用紫外光易于监测/追踪，因此可以作为有希望的进一步研究的先导结构.

  DOI：

  10.1002/asia.201200166
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 2-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>cyclohexanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 以82%的产率得到4-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的简单类似物（青蒿素）

  摘要：

  合成了一系列 1,2,4-三恶烷，其中关键的过氧键是通过钼催化的环氧环过水解安装的。确定了一个核心结构，由于其高抗疟活性（与青蒿琥酯和氯喹相当）、放大和衍生化的明显潜力以及使用紫外光易于监测/追踪，因此可以作为有希望的进一步研究的先导结构.

  DOI：

  10.1002/asia.201200166

文献信息

• A Hydrogen Peroxide Based Access to Qinghaosu (Artemisinin)
  作者：Hong-Dong Hao、Yun Li、Wei-Bo Han、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol2015434

  日期：2011.8.19

  highly hindered quaternary C-12a in an advanced qinghaosu (artemisinin) precursor has been achieved through a facile perhydrolysis of a spiro epoxy ring with the aid of a previously unknown molybdenum species without involving any special equipment or complicated operations. The resultant β-hydroxyhydroperoxide can be further elaborated into qinghaosu, illustrating an entry fundamentally different from

  H 2 O 2在高级青蒿素（青蒿素）前体中的高度受阻四级C-12a上的附着已通过螺环环氧环的容易的过水解，借助先前未知的钼物种而实现，而无需任何特殊设备或复杂操作操作。所得的β-羟基氢过氧化物可以进一步修饰成轻质素，说明从根本上不同于现有的这种杰出的天然产物对疟疾化疗具有重要意义。