phenyl 6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-toluenesulfonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 876862-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-toluenesulfonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 876862-53-2
• 化学式: C₃₄H₅₂O₉S₂Si
• 分子量: 696.999
• InChiKey: BDPFSHRORRCBHT-MZBYNHJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-toluenesulfonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-phenylthio-β-D-glucopyranosyl azide 、 2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-phenylthio-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐thiophenylglucosyl Azides through 1,2 Thio Migration of Thiophenyl Mannosides

  摘要：

  2-Deoxy-2-thio glucosyl azides bearing or not bearing an azido group at the 6-position can be conveniently obtained through a 1,2-thio migration from thiophenyl mannoside derivatives.

  DOI：

  10.1080/07328300500409150
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-O-toluenesulfonyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐thiophenylglucosyl Azides through 1,2 Thio Migration of Thiophenyl Mannosides

  摘要：

  2-Deoxy-2-thio glucosyl azides bearing or not bearing an azido group at the 6-position can be conveniently obtained through a 1,2-thio migration from thiophenyl mannoside derivatives.

  DOI：

  10.1080/07328300500409150