4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-galacto-nonose | 136737-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-galacto-nonose
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanal
• CAS: 136737-95-6
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: SQSQJPVRLZLAKV-HCRNDHCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-galacto-nonose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-galacto-nonopyranose
  参考文献：
  名称：

  吡喃酶上的新型螺环缩合

  摘要：

  摘要将2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-苄基-1-脱氧-d-葡萄糖-庚-1-烯醇（3）转化为烯丙基3,4,5,7-四烯丙基-在N-碘代琥珀酰亚胺存在下添加烯丙醇后，O-苄基-1-脱氧-1-碘-α-d-葡萄糖-2-庚基吡喃糖苷（4）。氢化三丁脂氢化物处理4作为立体选择性的exo-Dig自由基环化反应，为合成1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84174-q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylspiro-2'-<(4'S)-4'-methyltetrahydrofuran> 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-galacto-nonose
  参考文献：
  名称：

  吡喃酶上的新型螺环缩合

  摘要：

  摘要将2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-苄基-1-脱氧-d-葡萄糖-庚-1-烯醇（3）转化为烯丙基3,4,5,7-四烯丙基-在N-碘代琥珀酰亚胺存在下添加烯丙醇后，O-苄基-1-脱氧-1-碘-α-d-葡萄糖-2-庚基吡喃糖苷（4）。氢化三丁脂氢化物处理4作为立体选择性的exo-Dig自由基环化反应，为合成1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84174-q

文献信息

• A novel case of 1,3-asymmetric induction in rhodium-catalyzed hydroformylation of an allylic double bond using perbenzylated C-glucosides as chiral directors
  作者：Raffaello Lazzaroni、Silvia Rocchiccioli、Anna Iuliano、Laura Cipolla、Francesco Nicotra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.030

  日期：2005.11

  1 -(2', 3',4', 6'-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-2-propenene and 1-(2',3',4',6' -tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-2-propene 1b were hydroformylated at different temperatures affording linear and branched aldehydes in either a 1:1 or 2:1 regioisomeric ratio, depending on the stereochemistry of the starting substrate. The diastereoisomeric ratio of the branched isomer depended on the reaction temperature as well as the alkene structure, the highest value (85:15) being obtained in the case of hydroformylation of the alpha-isomer at 0 degrees C. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.