5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindole | 1293366-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindole
• CAS: 1293366-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: HSDCVGSKYSDAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 、 5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 在 Pd(opiv)2 、 Ephos 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以45 %的产率得到5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过 C-H 和 C-NO2 键活化杂芳烃与硝基芳烃的脱硝 α-芳基化

  摘要：

  首次报道了通过脱硝偶联将杂芳烃与硝基芳烃进行 α-芳基化的通用方法。各种杂芳烃，包括呋喃、苯并呋喃、吡咯、吲哚、噻吩和苯并噻吩的衍生物，可以在α位以中等至良好的产率芳基化。机理研究表明，该反应通过 CMD 途径进行，其中 C-H 键激活作为速率决定步骤。此外，药物分子合成的可扩展性和适用性例证了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02340

文献信息

• Metal-Free Direct Arylations of Indoles and Pyrroles with Diaryliodonium Salts
  作者：Lutz Ackermann、Monica Dell’Acqua、Sabine Fenner、Rubén Vicente、René Sandmann

  DOI：10.1021/ol200601e

  日期：2011.5.6

  Direct arylations of indoles and pyrroles with differently substituted diaryliodonium salts were shown to efficiently proceed in the absence of metal catalysts.

  在没有金属催化剂的情况下，用不同取代的二芳基碘鎓盐对吲哚和吡咯的直接芳基化显示出有效的进行。