3-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl)benzo[b]thiophene | 1322085-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(1,2,2,2-Tetrafluoroethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1322085-81-3
• 化学式: C₁₀H₆F₄S
• 分子量: 234.217
• InChiKey: AQLMEFXDUXHOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-difluorovinyl)benzo[b]thiophene 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到3-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  以 CsF 作为氟源的偕二氟烯烃的电化学氟化功能化：获得氟代烷基结构单元

  摘要：

  使用易于处理的CsF作为氟源，开发了一种电化学无金属方案，以偕二氟烯烃作为底物，醇或唑作为额外的亲核试剂，用于化学和区域选择性合成各种类型的长链全氟烷基芳烃。电化学转化可以耐受多种官能团，例如卤素、氰基、苄基和杂环，并且适合克级。还测试了该电化学方法在放射性氟化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03901

文献信息

• A novel method for introducing a polyfluoroalkyl group into aromatic compounds
  作者：Ryuhei Tahara、Tadahito Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.006

  日期：2011.9

  polyfluoroalkyl group into aromatic compounds was achieved by Friedel-Crafts reaction using (1-chloro-1-hydroperfluoroalkyl) sulfides 1, and the subsequent desulfurizing–difluorination of the resulting product using IF5/Et3N-nHF. Perfluoroethyl, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl, and 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decafluoropentyl groups were introduced to various aromatic compounds by this method. Selective perfluoroethylation

  通过使用（1-氯-1-氢全氟烷基）硫化物1进行Friedel-Crafts反应，然后使用IF 5 / Et 3 N-nHF对所得产物进行脱硫-二氟化反应，可以将多氟烷基引入芳族化合物中。通过该方法将全氟乙基，1,1,2,2,3,3-六氟丙基和1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基引入各种芳族化合物中。还进行了5-位尿嘧啶的选择性全氟乙基化。
• 一种(1,2,2,2-四氟乙基)芳烃衍生物及其制备方法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN115572210A

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明涉及药物合成技术领域，具体公开了一种(1,2,2,2‑四氟乙基)芳烃衍生物及其制备方法和应用。所述的(1,2,2,2‑四氟乙基)芳烃衍生物，其特征在于，具有式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示的结构。研究表明，本发明提供的式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示结构的(1,2,2,2‑四氟乙基)芳烃衍生物具有抗肺癌和支气管癌作用。因此，将其作为活性成分用于开发具有抗肺癌和支气管癌作用的药物具有重要的应用前景。