(-)-N-(3aβ,6aβ-hexahydro-6β-iodo-2-oxo-3αR,5α-methano-2H-cyclopenta[b]furan-7S-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 175464-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (-)-N-(3aβ,6aβ-hexahydro-6β-iodo-2-oxo-3αR,5α-methano-2H-cyclopenta[b]furan-7S-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S,3S,6R,7R,9S)-2-iodo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-9-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 175464-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₄S
• 分子量: 433.267
• InChiKey: DBBOMMXDIQZESC-HUXGKSLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(3aβ,6aβ-hexahydro-6β-iodo-2-oxo-3αR,5α-methano-2H-cyclopenta[b]furan-7S-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硼烷 、 氨 、 臭氧 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 173.5h， 生成 ((1S,3R,4S,5S)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1,3-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491

  摘要：

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00680-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (+)-hexahydro-6β-iodo-2-oxo-3αR,5α-methano-2H-3aβ,6aβ-cyclopenta[b]furan-7S-amine 4-methylbenzenesulfonate 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(-)-N-(3aβ,6aβ-hexahydro-6β-iodo-2-oxo-3αR,5α-methano-2H-cyclopenta[b]furan-7S-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491

  摘要：

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00680-8