5-epireveromycin A | 1049711-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-epireveromycin A
• 英文别名: (2E,4S,5R,6E,8E)-10-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3-(3-carboxypropanoyloxy)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-hydroxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid
• CAS: 1049711-10-5
• 化学式: C₃₆H₅₂O₁₁
• 分子量: 660.802
• InChiKey: ZESGNAJSBDILTB-XZZNOWSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,2E,6E,8E)-10-((2R,3S,6S,8S,9R)-9-butyl-8-((1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-9-((3-carboxypropanoyl)oxy)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-4,8-dimethyl-5-oxodeca-2,6,8-trienoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 生成 5-epireveromycin A
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A和spirofungin A衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  合成了真核细胞生长抑制剂Reveromycin A和螺菌素A的各种衍生物，它们分别着重于5S羟基和C18半琥珀酰基团，并且它们对异亮氨酰tRNA合成酶的活性以及破骨细胞的存活以及活性的抑制作用对src（ts）-NRK细胞的形态逆转进行了研究。基于活性和稳定性，发现2，3-二氢阿维霉素A是白霉素A的有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.054

文献信息

• Synthesis and biological activities of reveromycin A and spirofungin A derivatives
  作者：Takeshi Shimizu、Takeo Usui、Makoto Fujikura、Makoto Kawatani、Tomoharu Satoh、Kiyotaka Machida、Naoki Kanoh、Je-Tae Woo、Hiroyuki Osada、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.054

  日期：2008.7

  Various derivatives of reveromycin A, an inhibitor of eukaryotic cell growth, and spirofungin A, focusing on the 5S hydroxyl group and C18 hemisuccinyl group, were synthesized and their inhibitory effects on both the isoleucyl-tRNA synthetase activity and the survival of osteoclasts, and activities on the morphological reversion of src(ts)-NRK cells were examined. It was found that 2,3-dihydroreveromycin

  合成了真核细胞生长抑制剂Reveromycin A和螺菌素A的各种衍生物，它们分别着重于5S羟基和C18半琥珀酰基团，并且它们对异亮氨酰tRNA合成酶的活性以及破骨细胞的存活以及活性的抑制作用对src（ts）-NRK细胞的形态逆转进行了研究。基于活性和稳定性，发现2，3-二氢阿维霉素A是白霉素A的有前途的衍生物。