(3aR,7aS)-1-((R)-1-((4-ethyl-4-(methoxymethoxy)hexyl)thio)ethyl)-7a-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one | 908862-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aS)-1-((R)-1-((4-ethyl-4-(methoxymethoxy)hexyl)thio)ethyl)-7a-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
• CAS: 908862-61-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃S
• 分子量: 382.608
• InChiKey: DPRPUKGTWMBBSM-SLYNCCJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-1-((R)-1-((4-ethyl-4-(methoxymethoxy)hexyl)thio)ethyl)-7a-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one 、 [2-[(3R,5R)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]乙基]二苯基氧膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以28%的产率得到(20R)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-16-ene-22-thia-24-homo-25-[(methoxymethyl)oxy]-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有不同大小侧链的16-烯-22-噻-1α，25-二羟基-26,27-二甲基-19-降钙素D3类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了八个带有不同大小侧链的16-ene-22-thia-26,27-二甲基-19-norvitamin D3类似物1-5，与20S和20R异构体结合在一起。通过A-环氧化膦与具有不同侧链尺寸的16-烯-22-噻-25-羟基格伦德曼酮的Wittig-Horner反应制备目标化合物，所述酮衍生自作为主要中间体的S-苯氧羰基衍生物13。研究了合成的22-thia-19-norvitamin D类似物1-5对维生素D受体（VDR）的结合亲和力，VDR介导的转录活性和破骨细胞诱导活性。就体外测试的生物学活性而言，（20S）-22-硫杂-19,24-地诺维生素D类似物1a与天然激素1α，25-二羟基维生素D3（1α，25-（OH）2D3）具有相同的活性。类似物2a和3a在与VDR的结合中表现出与1alpha，25-（OH）2D3几乎相同的效能，在转录活性方面比1alpha，25-（OH）2D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.013
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(3aR,7aS)-1-((R)-1-((4-ethyl-4-(methoxymethoxy)hexyl)thio)ethyl)-7a-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同大小侧链的16-烯-22-噻-1α，25-二羟基-26,27-二甲基-19-降钙素D3类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们已经合成了八个带有不同大小侧链的16-ene-22-thia-26,27-二甲基-19-norvitamin D3类似物1-5，与20S和20R异构体结合在一起。通过A-环氧化膦与具有不同侧链尺寸的16-烯-22-噻-25-羟基格伦德曼酮的Wittig-Horner反应制备目标化合物，所述酮衍生自作为主要中间体的S-苯氧羰基衍生物13。研究了合成的22-thia-19-norvitamin D类似物1-5对维生素D受体（VDR）的结合亲和力，VDR介导的转录活性和破骨细胞诱导活性。就体外测试的生物学活性而言，（20S）-22-硫杂-19,24-地诺维生素D类似物1a与天然激素1α，25-二羟基维生素D3（1α，25-（OH）2D3）具有相同的活性。类似物2a和3a在与VDR的结合中表现出与1alpha，25-（OH）2D3几乎相同的效能，在转录活性方面比1alpha，25-（OH）2D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.013