(S)-6-((R)-2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-2-phenylacetoxy)hexa-2,4-diynyl 2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-2-phenylacetate | 1416435-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-6-((R)-2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-2-phenylacetoxy)hexa-2,4-diynyl 2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 1416435-79-4
• 化学式: C₅₀H₅₄Br₂N₂O₁₀
• 分子量: 1002.79
• InChiKey: LYNXKUSWYHAJPS-QGOPFLLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-bromo-5-(S)-bornyloxy-2(5H)-furanonyl] (S)-phenylglycine propargyl ester 在 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(S)-6-((R)-2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-2-phenylacetoxy)hexa-2,4-diynyl 2-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二炔结构的手性2（5 H ）-呋喃酮衍生物的合成

  摘要：

  以CuI为催化剂， N ， N- 二异丙基乙胺为配体， 正 丁胺为碱，CH 3 CN为溶剂， N- [5-（ S ）-烷氧基-2（5 H ）-呋喃酮基 的Glaser反应 ]氨基酸在室温下的炔丙基酯 1的 研究，并按设计合成了一系列含有1,3-丁二炔结构的新的手性2（5 H ）-呋喃酮衍生物，收率49-84％（大部分超过66 ％）。FTIR，1 H NMR，13表征了16个目标分子 2 13 C NMR，MS和元素分析。简短合成具有不同功能单元的2（5 H ）-呋喃酮系列 衍生物不仅将为生物活性2（5 H ）-呋喃酮衍生物作为潜在的药物分子提供重要的合成策略， 而且为手性聚二乙炔材料的基础。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0949-3