3-butylthio-2-<(butylthio)methyl>propyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 155135-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butylthio-2-<(butylthio)methyl>propyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 155135-98-1
• 化学式: C₅₀H₇₇NO₂₅S₂
• 分子量: 1156.29
• InChiKey: SBVQHTKJWXOJOL-WYLBGTSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  321.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylthio-2-<(butylthio)methyl>propyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 以89%的产率得到3-butylsulfonyl-2-<(butylsulfonyl)methyl>propyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8
• 作为产物：
  描述：

  4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl>-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-butylthio-2-<(butylthio)methyl>propyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8