2-(phenylthio)phenylcyanamide | 1201683-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)phenylcyanamide
• 英文别名: N-(2-(phenylthio)phenyl)cyanamide
• CAS: 1201683-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: YWTUIVYIACGOAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  341.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)phenylcyanamide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序合成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺：开环重排官能团（RORF）

  摘要：

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801597
• 作为产物：
  描述：

  2-碘基异硫氰酸苯酯 在 ammonium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 ferric sulfate heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(phenylthio)phenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应 由2-碘芳基异硫氰酸酯合成2-芳硫基芳基氨基酰胺†

  摘要：

  已经描述了用于合成取代的2-芳硫基芳基氰胺的一锅三组分反应。使用便宜且容易获得的铁源作为该反应的催化剂。该反应涉及连续加成和多米诺骨干CS交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c7nj01702b

文献信息

• The Synthesis of 2-(Arylthio)arylcyanamides via Copper-Catalyzed Domino Intermolecular C-S Cross-Coupling Reaction of 2-Aminobenzothiazoles with Aryl Iodides
  作者：Yin-Lin Shao、Xiao-Hong Zhang、Jiang-Sheng Han、Ping Zhong

  DOI：10.1080/10426507.2012.755973

  日期：2013.9.1

  Abstract A series of 2-(arylthio)arylcyanamide derivatives were obtained in excellent yields via a copper-catalyzed domino C–S cross-coupling of 2-aminobenzothiazoles with aryl iodides. This reaction occurred via an intermolecular C–S bond formation, associated with C–S bond cleavage, followed by an intermolecular S-arylation under ligand-free conditions. Their structures were unambiguously determined

  摘要 通过铜催化的 2-氨基苯并噻唑与芳基碘化物的多米诺 C-S 交叉偶联，以优异的收率获得了一系列 2-（芳硫基）芳基氰胺衍生物。该反应通过分子间 C-S 键形成发生，与 C-S 键断裂相关，然后在无配体条件下发生分子间 S-芳基化。它们的结构由分析工具明确确定，例如 HRMS、1H 和 13C NMR 分析。图形概要
• Copper-Catalyzed Domino Intra- and Intermolecular C<i>−</i>S Cross-Coupling Reactions: Synthesis of 2-(Arylthio)arylcyanamides
  作者：Tamminana Ramana、Prasenjit Saha、Manas Das、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol9024088

  日期：2010.1.1

  One-pot synthesis of 2-(arylthio)arylcyanamides is accomplished using cheap and air-stable CuSO4·5H2O as a catalyst by domino intra- and intermolecular C−S cross-coupling reactions of 2-(iodoaryl)thioureas with aryl iodides under ligand-free conditions.

  通过便宜且空气稳定的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，通过多胺基的2-（碘代芳基）硫脲与芳基的C - S交叉偶联反应，完成了2-（芳硫基）芳基氰酰胺的一锅合成。无配体条件下的碘化物。
• Cyano-Sacrificial (Arylthio)arylamination of Quinoline and Isoquinoline <i>N</i>-Oxides Using <i>N</i>-(2-(Arylthio)aryl)cyanamides
  作者：Ahalya Behera、Prasenjit Sau、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01797

  日期：2018.9.21

  arylthio-arylamination of quinoline and isoquinoline N-oxides has been achieved at the expense of a cyano (CN) group from N-(2-(arylthio)aryl)cyanamides. This reductive amination proceeds in one pot at 80 °C in the absence of any additives. This is a unique demonstration of aryl cyanamides serving as arylaminating agents on quinoline/isoquinoline N-oxides with concurrent autoreduction of N-oxide.

  以N-（2-（芳硫基）芳基）氰酰胺的氰基（CN）基团为代价，已经实现了喹啉和异喹啉N-氧化物的铜（I）催化的区域选择性芳硫基芳基化。在没有任何添加剂的情况下，该还原胺化反应在80°C的一个锅中进行。这是芳基氰酰胺在喹啉/异喹啉N-氧化物上同时芳构胺化并同时自动还原N-氧化物的独特例证。
• Tandem Copper-Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Arylation–Aza-Michael Addition: Synthesis of Tetracyclic 5<i>H</i>-Benzothiazolo[3,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Jyoti M. Honnanayakanavar、Battu Harish、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00275

  日期：2020.7.17

  A copper-catalyzed tandem process integrating regioselective N-arylation, followed by aza-Michael addition, is disclosed using 2-aminobenzothiazoles and ortho-halo cinnamic acid congeners. This process generated diverse tetracyclic 5H-benzothiazolo[3,2-a]quinazoline derivatives in moderate to good yields. The present tandem reaction appears to proceed through concomitant ring opening of 2-aminobenzothiazole

  公开了使用2-氨基苯并噻唑和邻卤代肉桂酸同类物的铜催化的串联方法，其结合区域选择性的N-芳基化，然后进行氮杂-迈克尔加成。该过程以中等至良好的产率产生了多种多样的四环5 H-苯并噻唑并[3，2- a ]喹唑啉衍生物。当前的串联反应似乎是通过2-氨基苯并噻唑的同时开环和S-芳基化而进行的，得到邻-氰酰胺取代的二芳基硫醚中间体。这样生成的中间体可能经历了前所未有的Truce-Smiles型重排，涉及S-到N-芳基迁移，然后重新形成噻唑环和分子内氮杂-Michael加成物，得到标题产物。
• Copper(I)-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Arylsulfanyl- arylcyanamides
  作者：Santosh K. Sahoo、Latonglila Jamir、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201000383

  日期：2010.10.4

  We have developed a ligand-assisted copper(I)-catalyzed two sequential heteroarylation sequence. An intramolecular S-arylation is followed by an intermolecular N-arylation leading to the direct synthesis of N-aryl-2-aminobenzothiazoles. In most cases however, the 2-arylsulfanyl-arylcyanamide was the major product obtained via an intramolecular CS bond formation, associated with CS bond breakage, followed

  我们已经开发了配体辅助的铜（I）催化的两个顺序的杂芳基化序列。分子内小号-arylation随后通过分子间Ñ -arylation导致的直接合成Ñ -芳基-2-氨基苯并。然而，在大多数情况下，2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺是通过分子内CS键形成，与CS键断裂相关，随后是分子间S键获得的主要产物。-芳基化。与不含配体的反应相比，该配体辅助的反应的选择性有很大不同，并且速率要快得多，从而提供了良好的产物收率。在有或没有配体的协助下，在催化量的铜（I）的辅助下，可以由它们相应的1-取代的硫脲以优异的产率制备各种氰酰胺。