N-(2-(phenylthio)phenyl)acetamide | 1489-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-(phenylthio)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(phenylthio)phenyl]acetamide；2-Acetamidodiphenyl sulphide；2-(phenylthio)acetanilide；2'-phenylthioacetanilide；N-[2-(phenylsulfinyl)phenyl]acetamide；acetic acid-(2-phenylsulfanyl-anilide)；2-Acetamidophenyl phenyl sulfide；N-(2-phenylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 1489-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• mdl: MFCD00506453
• 分子量: 243.329
• InChiKey: UYBXGTHDRYRWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97.0 °C
• 沸点：
  424.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(phenylthio)phenyl)acetamide 生成 2-氨基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 研究 2-和 3-取代的二苯基硫化物和砜以及 4-取代的 2',6'-二甲基二苯基硫化物中的取代基效应

  摘要：

  九个 2-取代二苯硫醚 (S-2-X)、七个 3-取代二苯硫醚 (S-3-X)、九个 2-取代二苯砜 (SO2-2-X)、九个获得了 3-取代的二苯砜 (SO2-3-X) 和 9 个 4-取代的-2',6'-二甲基二苯硫醚 (Me2-S-4-X)。将 1H 和 13C 化学位移与苯取代基诱导的化学位移（林奇图）、哈米特和双取代基参数相关联，并将结果与​​ 4-取代二苯硫醚 (S-4-X) 和砜的结果进行比较(SO2-4-X)。主要结论如下：(i) 取代的二苯硫醚中取代基效应的传递以 S-4-X ≈︁ S-2-X > Me2-S-4-X > S-3-X 的顺序降低; (ii) 感应效应比共振效应传递到 3-取代二苯硫醚中的未取代环的程度更大，而在其他取代二苯硫醚中观察到相反的趋势；(iii) 在 2-甲氧基-、2-氯-、2-溴-和 2-硝基二苯基硫化物中，取代基尺寸的增加导致 H-6 的高场

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331004
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯硫醚 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(phenylthio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对二苯并稠合吖庚因的不对称氢化

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01652h

文献信息

• 新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明
  申请人：国立大学法人山形大学

  公开号：JP2018090561A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】三重項のエネルギーレベルが高く耐熱性に優れ、有機電子素子材料として用いたときに、素子の高効率化、低電圧化、長寿命化を実現できるトリアジン化合物の提供。【解決手段】下記一般式〔１〕で示される、トリアジン骨格部分とジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン骨格部分がビフェニル骨格部分を介して連結されたトリアジン化合物。なお、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。【選択図】なし

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无
• Copper-(II) Catalyzed <i>N</i> -Formylation and <i>N</i> -Acylation of Aromatic, Aliphatic, and Heterocyclic Amines and a Preventive Study in the C-N Cross Coupling of Amines with Aryl Halides
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Dattatraya S. Bhange、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1002/cctc.201800609

  日期：2018.9.7

  A Cu‐(II) catalyzed N‐formylation and N‐acylation of amines with moderate to excellent yields, using N, N‐dimethyl formamide (DMF) and N, N‐dimethyl acetamide (DMA) as a formyl and acylating sources in the presence of 1,2,4‐triazole is reported. This novel, highly efficient and simple protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines. In addition, the conditions

  甲CU-（II）催化的Ñ -formylation和Ñ胺的酰化以中等至良好的产率，使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N-二甲基乙酰胺（DMA），为甲酰基和酰化在源据报道存在1,2,4-三唑。这种新颖，高效且简单的方案显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。此外，当使用DMF和DMA作为溶剂，并使用各种催化剂，配体和碱时，通常描述了防止胺和芳基卤化物的C-N交叉偶联中的N-甲酰化和N-酰化杂质的条件。
• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• One Pot Sequential Synthesis of <i>N</i> -[2-(Phenylsulfinyl)phenyl]acetamides: A Ring Opening Rearrangement Functionalization (RORF)
  作者：Ahalya Behera、Amitava Rakshit、Ashish K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201801597

  日期：2019.2.7

  A new telescopic synthesis of N‐[2‐(phenylthio)phenyl]acetamides has been established using benzo[d]thiazol‐2‐amine, aryliodide and carboxylic acid via a copper catalyzed ring opening rearrangement functionalization (RORF). The sequential addition of TBHP leads to the formation of N‐[2‐(phenylsulfinyl)phenyl]acetamide.

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Diaryl Dichalcogenide with Aryl Bromide Leading to the Synthesis of Unsymmetrical Aryl Chalcogenide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Daisuke Tanihara、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2006-949607

  日期：2006.8

  An efficient cross-coupling reaction of diphenyl disulfide or diselenide with substituted aryl bromides using PdCl 2 (dppf) and zinc has been developed. This method gave functionalized unsymmetrical aryl sulfides and selenides in good to excellent yields under neutral conditions.

  已开发出使用 PdCl 2 (dppf) 和锌的二苯基二硫化物或二硒化物与取代芳基溴化物的有效交叉偶联反应。该方法在中性条件下以良好至极好的产率得到官能化的不对称芳基硫化物和硒化物。

表征谱图