(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 389572-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[3-(4-Chlorophenyl)acryloyl]pyrrolidine；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 389572-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• mdl: MFCD01033834
• 分子量: 235.713
• InChiKey: JPBLTINKPAYBRJ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到cis-1-{[3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl]carbonyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的高度非对映选择性和对映选择性叠氮化及其立体化学机理的考虑

  摘要：

  在研究α，β-不饱和酰胺与二氮丙啶的叠氮化过程中，我们发现可以通过选择适当取代的二氮丙啶来制备顺式和反式-氮丙啶羧酰胺。尽管3-单取代的重氮丙啶2适用于反式选择性叠氮化，但3,3-二烷基重氮丙啶1的使用导致形成顺式氮丙啶羧酰胺，而与底物的几何结构无关（方案1和表1和表2）。为了阐明独特的非立体特异性并将这些叠氮基化扩展为不对称的，新制备了几种旋光性的二氮丙啶。与光学活性的3-单取代的重氮丙啶3-环己基-1-[（1 R -1）-苯乙基]二氮丙啶16的氮杂叠氮化反应平稳进行，具有高反选择性和出色的对映选择性（最高98％ee；参见表3）。另一方面，用旋光的3,3-二甲基-1-[（（1R）-1-苯基乙基]二氮丙啶15 ]实现了高度对映选择性的顺式叠氮（> 99％ee），尽管收率很低（4％）。认为该叠氮化通过烯醇盐中间体逐步进行（方案2）。对立体化学及其溶剂依赖性的仔细检查表明，反应的非对映选择性是动力学控制的：N-锂化的二氮丙啶的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200290012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 diethyl (2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)phosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂 Horner-Wadsworth-Emmons 反应首次机械合成胡椒碱 A、C 和衍生物

  摘要：

  摘要胡椒碱是天然产物，其特征在于具有 α,β-不饱和酰胺部分。这些化合物在药物化学中得到了广泛的应用，如抗菌剂、细胞毒剂、抗凝剂等。迄今为止，已报道了胡椒碱的多种合成方法，但涉及使用催化剂、危险试剂、无水介质或偶联剂。因此，在这项工作中，我们开发了一种在无溶剂条件下通过机械化学活化合成胡椒碱 A、C 和衍生物的绿色方法。β-酰胺基膦酸酯、K2CO3 和芳香醛的反应在开放气氛中通过研磨以中等至良好的产率（46-77%）得到目标化合物。值得一提的是，这个机械化学过程受热力学控制，因为每个反应都只分离出 E 异构体。此外，已通过化学信息学分析预测合成胡椒碱可作为治疗关节炎或癌症的潜在治疗剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1550204

文献信息

• Rapid access to cinnamamides and piper amides <i>via</i> three component coupling of arylaldehydes, amines, and Meldrum's acid
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9gc02937k

  日期：——

  A practical method for the synthesis of cinnamamides and piper amides via a conceptually novel three component reaction of aldehydes, amines and Meldrum's acid has been reported. The reaction proceeds under operationally simple conditions without the aid of coupling reagents, oxidants, or catalysts, which are essential for the preparation of cinnamamides/piper amides via known methods. The formation

  已经报道了通过概念上新颖的醛，胺和梅德鲁姆酸的三组分反应合成肉桂酰胺和哌啶酰胺的实用方法。该反应在操作简单的条件下进行，无需借助偶联剂，氧化剂或催化剂，而偶联剂，氧化剂或催化剂是通过已知方法制备肉桂酰胺/哌酰胺所必需的。避免了通常由于使用偶联剂，氧化剂或催化剂而产生的不希望有的化学废物，从而使该反应更经济。
• Highly Diastereoselective Aziridination of<i>α,β</i>-Unsaturated Amides Using Diaziridine
  作者：Hiroyuki Ishihara、Yoshio N. Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2001.984

  日期：2001.10

  Racemic 3-cyclohexyl-1-methyldiaziridine was found to react with α,β-unsaturated amides in basic conditions, giving N-unprotected trans-aziridines, while 3,3-pentamethylenediaziridine had been reported to afford cis-aziridines in high diastereoselectivity. The trans-selectivity was partially dependent on the stereochemistry of the substrate. The stereochemistries of these reactions were reasonably explained by the conformational analysis of the intermediary enolates.

  外消旋的 3-环己基-1-甲基二氮丙啶被发现在碱性条件下与 α,β-不饱和酰胺反应，得到 N-未保护的反式氮丙啶，而 3,3-五亚甲基二氮丙啶据报道以高非对映选择性提供顺式氮丙啶。反式选择性部分取决于底物的立体化学。这些反应的立体化学通过中间烯醇化物的构象分析得到了合理的解释。