7-chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-1-one | 937395-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-1-one
• 英文别名: 7-Chloro-9-phenyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]quinolin-1-one
• CAS: 937395-41-0
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO
• 分子量: 293.752
• InChiKey: CXODBXMCZAIYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 环戊酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到7-chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterization of ZrO2 supported Fe3O4 MNPs as an effective and reusable superparamagnetic catalyst for the riedländer synthesis of quinoline derivatives

  摘要：

  在本研究中，一种通过弗里德尔反应合成喹啉衍生物的简便、合适且环保的方法 通过 Friedl? 本研究利用 ZrO2/Fe3O4-MNPs 作为有效且可重复使用的异相 催化剂。通过 XRD、FT-IR、SEM、TEM 和 VSM 研究了 ZrO2/Fe3O4-MNPs 的形态、 SEM、TEM 和 VSM 技术对 ZrO2/Fe3O4-MNPs 的形态进行了研究。该催化反应过程绿色环保，操作简单直接，产物收率高，反应效果好。 反应时间长等优点。 的优点。此外，催化剂还可以通过外部磁场回收 催化活性不会显著降低。 催化活性。

  DOI：

  10.2298/jsc141023031h

文献信息

• Homogeneous catalysis, heterogeneous recycling: a new family of branched molecules with hydrocarbon or fluorocarbon chains for the Friedländer synthesis of quinoline under solvent-free conditions
  作者：Lei Fang、Jianjun Yu、Ying Liu、Anyin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.029

  日期：2013.12

  A new family of branched catalysts with hydrocarbon or fluorocarbon chains was used to catalyze Friedländer reaction between 2-aminoarylketones and α-methylene ketones under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalysts exhibit temperature-dependent solubility and such a thermomorphic character allows them to be recovered by filtration conveniently at room temperature and reused

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• InCl3-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized/Annulated Quinolines: Scope and Limitations
  作者：Tanmoy Chanda、Rajiv Kumar Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/asia.201100872

  日期：2012.4

  methylenes/α‐oxoketene dithioacetals promoted by InCl3 in refluxing acetonitrile as well as under solvent‐free conditions in excellent yields. This transformation presumably proceeded through the hydroamination–hydroarylation of alkynes, and the Friedländer annulation of active methylene compounds and α‐oxoketene dithioacetals with 2‐aminoarylketones. In addition, simple reductive and oxidative cyclization of 2‐nitrobenzaldehyde

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。
• Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines in the presence of dodecylphosphonic acid (DPA) as a highly efficient, recyclable and novel catalyst in aqueous media and solvent-free conditions
  作者：S. Ghassamipour、A.R. Sardarian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.097

  日期：2009.2

  Poly-substituted quinolines were synthesized in the presence of a catalytic amount of dodecylphosphonic acid (DPA) in aqueous media and solvent- free conditions. The reactions proceed very well under relatively mild conditions, and DPA can be recycled. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.