(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate | 1195785-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-2-[[(1R)-1-[3-(3-acetamido-4-bromophenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyethyl]amino]-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1195785-25-1
• 化学式: C₄₈H₄₂BrCl₂N₃O₈
• 分子量: 939.687
• InChiKey: SBOQGTJUNKNEPY-KOHORPAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chloropeptin II (Complestatin) 和 Chloropeptin I 的全合成

  摘要：

  公开了氯肽素 II (1, complestatin) 的首次全合成。该方法的关键要素包括使用分子内 Larock 吲哚合成进行初始大环化，采用允许利用 2-溴苯胺的条件，结合在空间上决定吲哚环化区域选择性的末端炔烃取代基 (-SiEt(3))，并受益于苯胺保护基团 (-Ac)，该基团增强了 atropdiastereoselectivity 并减少了紧张的吲哚对后续亲电试剂的反应性。这个关键反应不仅提供了完全功能化的 1 右手环系统，转化率高 (89%) 和良好的 atropdiastereoselectivity (4:1 R:S)，而且它也代表了第一个报道的例子，它将被证明是一个有用的 Larock 大环化策略。

  DOI：

  10.1021/ja907193b
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonylamino)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chloropeptin II (Complestatin) 和 Chloropeptin I 的全合成

  摘要：

  公开了氯肽素 II (1, complestatin) 的首次全合成。该方法的关键要素包括使用分子内 Larock 吲哚合成进行初始大环化，采用允许利用 2-溴苯胺的条件，结合在空间上决定吲哚环化区域选择性的末端炔烃取代基 (-SiEt(3))，并受益于苯胺保护基团 (-Ac)，该基团增强了 atropdiastereoselectivity 并减少了紧张的吲哚对后续亲电试剂的反应性。这个关键反应不仅提供了完全功能化的 1 右手环系统，转化率高 (89%) 和良好的 atropdiastereoselectivity (4:1 R:S)，而且它也代表了第一个报道的例子，它将被证明是一个有用的 Larock 大环化策略。

  DOI：

  10.1021/ja907193b

文献信息

• Total Synthesis of Chloropeptin II (Complestatin) and Chloropeptin I
  作者：Joie Garfunkle、F. Scott Kimball、John D. Trzupek、Shinobu Takizawa、Hiroyuki Shimamura、Masaki Tomishima、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja907193b

  日期：2009.11.11

  The first total synthesis of chloropeptin II (1, complestatin) is disclosed. Key elements of the approach include the use of an intramolecular Larock indole synthesis for the initial macrocyclization, adopting conditions that permit utilization of a 2-bromoaniline, incorporating a terminal alkyne substituent (-SiEt(3)) that sterically dictates the indole cyclization regioselectivity, and benefiting

  公开了氯肽素 II (1, complestatin) 的首次全合成。该方法的关键要素包括使用分子内 Larock 吲哚合成进行初始大环化，采用允许利用 2-溴苯胺的条件，结合在空间上决定吲哚环化区域选择性的末端炔烃取代基 (-SiEt(3))，并受益于苯胺保护基团 (-Ac)，该基团增强了 atropdiastereoselectivity 并减少了紧张的吲哚对后续亲电试剂的反应性。这个关键反应不仅提供了完全功能化的 1 右手环系统，转化率高 (89%) 和良好的 atropdiastereoselectivity (4:1 R:S)，而且它也代表了第一个报道的例子，它将被证明是一个有用的 Larock 大环化策略。