(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate | 1195785-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-2-[[(1R)-1-[3-(3-acetamido-4-bromophenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyethyl]amino]-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1195785-25-1
• 化学式: C₄₈H₄₂BrCl₂N₃O₈
• 分子量: 939.687
• InChiKey: SBOQGTJUNKNEPY-KOHORPAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chloropeptin II (Complestatin) 和 Chloropeptin I 的全合成

  摘要：

  公开了氯肽素 II (1, complestatin) 的首次全合成。该方法的关键要素包括使用分子内 Larock 吲哚合成进行初始大环化，采用允许利用 2-溴苯胺的条件，结合在空间上决定吲哚环化区域选择性的末端炔烃取代基 (-SiEt(3))，并受益于苯胺保护基团 (-Ac)，该基团增强了 atropdiastereoselectivity 并减少了紧张的吲哚对后续亲电试剂的反应性。这个关键反应不仅提供了完全功能化的 1 右手环系统，转化率高 (89%) 和良好的 atropdiastereoselectivity (4:1 R:S)，而且它也代表了第一个报道的例子，它将被证明是一个有用的 Larock 大环化策略。

  DOI：

  10.1021/ja907193b
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonylamino)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-2-((R)-1-(3'-acetamido-4'-bromo-5,6-dimethoxybiphenyl-3-yl)-2-(benzyloxy)ethylamino)-1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chloropeptin II (Complestatin) 和 Chloropeptin I 的全合成

  摘要：

  公开了氯肽素 II (1, complestatin) 的首次全合成。该方法的关键要素包括使用分子内 Larock 吲哚合成进行初始大环化，采用允许利用 2-溴苯胺的条件，结合在空间上决定吲哚环化区域选择性的末端炔烃取代基 (-SiEt(3))，并受益于苯胺保护基团 (-Ac)，该基团增强了 atropdiastereoselectivity 并减少了紧张的吲哚对后续亲电试剂的反应性。这个关键反应不仅提供了完全功能化的 1 右手环系统，转化率高 (89%) 和良好的 atropdiastereoselectivity (4:1 R:S)，而且它也代表了第一个报道的例子，它将被证明是一个有用的 Larock 大环化策略。

  DOI：

  10.1021/ja907193b