2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(2-oxoethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate | 1196880-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(2-oxoethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1196880-02-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 339.55
• InChiKey: AZQQMSZESUKCAB-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(2-oxoethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate 、 3-丁炔-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-5-(2,6-dihydroxyhex-3-ynyl)-7-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  循环硝酮含有Phlegmarine型的不对称全合成石松生物碱，Lycoposerramines-X和-Z

  摘要：

  含有环状硝酮phlegmarine型的全合成石松生物碱，lycoposerramines-X和-Z，分别实现了从（起始- [R）-3-甲基环己酮通过Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联，约翰逊-Claisen重排，立体选择性硼氢化-氧化反应和光延反应，从而建立了包括绝对构型在内的结构。

  DOI：

  10.1021/jo9018182
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-5-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到2-trimethylsilylethyl (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-(2-oxoethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  循环硝酮含有Phlegmarine型的不对称全合成石松生物碱，Lycoposerramines-X和-Z

  摘要：

  含有环状硝酮phlegmarine型的全合成石松生物碱，lycoposerramines-X和-Z，分别实现了从（起始- [R）-3-甲基环己酮通过Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联，约翰逊-Claisen重排，立体选择性硼氢化-氧化反应和光延反应，从而建立了包括绝对构型在内的结构。

  DOI：

  10.1021/jo9018182

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Cyclic Nitrone-Containing Phlegmarine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids, Lycoposerramines-X and -Z
  作者：Tomoyuki Tanaka、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/jo9018182

  日期：2009.11.20

  The total syntheses of cyclic nitrone-containing phlegmarine-type Lycopodium alkaloids, lycoposerramines-X and -Z, were accomplished starting from (R)-3-methylcyclohexanone via Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling, Johnson−Claisen rearrangement, stereoselective hydroboration−oxidation reaction, and Mitsunobu reaction, thereby establishing the structures including the absolute configuration.

  含有环状硝酮phlegmarine型的全合成石松生物碱，lycoposerramines-X和-Z，分别实现了从（起始- [R）-3-甲基环己酮通过Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联，约翰逊-Claisen重排，立体选择性硼氢化-氧化反应和光延反应，从而建立了包括绝对构型在内的结构。