ethyl (E)-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)acrylate | 1196791-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1196791-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SBSZSRITGOGUSK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)acrylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  酚酸B的所有立体异构体的总合成

  摘要：

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/jo901927w
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到ethyl (E)-3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酚酸B的所有立体异构体的总合成

  摘要：

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/jo901927w

文献信息

• Total Syntheses of All Stereoisomers of Phenatic Acid B
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1021/jo901927w

  日期：2009.11.20

  The total syntheses of all stereoisomers of phenatic acid B and determination of their absolute configuration are described. The synthetic strategy is based on an efficient combination of the Sharpless asymmetric dihydroxylation, the Johnson−Claisen rearrangement, and hydroboration−oxidation. It involves 11−12 steps and overall yield of 5−8%.

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。