(4aR,5S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one | 1196464-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1196464-30-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: YBCDHJQJCYYAEX-WRWLIDTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3R,4aR,5S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4a-methyl-3-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  完整酸的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮开始，描述了一种高效的全整合酸合成方法。关键步骤涉及硫缩醛/醛的一步正交脱保护/保护策略，以及在存在其他两个不饱和部分的情况下异戊二烯基的选择性氧化裂解。完整酸的两种C4'非对映异构体的合成为C4'位置的（S）-立体化学提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1021/jo901845r
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,8R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-8-hydroxy-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以96%的产率得到(4aR,5S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  完整酸的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮开始，描述了一种高效的全整合酸合成方法。关键步骤涉及硫缩醛/醛的一步正交脱保护/保护策略，以及在存在其他两个不饱和部分的情况下异戊二烯基的选择性氧化裂解。完整酸的两种C4'非对映异构体的合成为C4'位置的（S）-立体化学提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1021/jo901845r

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Integric Acid
  作者：Dennis C. J. Waalboer、Henri A. van Kalkeren、Mark C. Schaapman、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo901845r

  日期：2009.11.20

  An efficient total synthesis of integric acid is described starting from the Wieland−Miescher ketone. Key steps involve a one-step orthogonal deprotection/protection strategy of a thioacetal/aldehyde and the selective oxidative cleavage of a prenyl group in the presence of two other unsaturated moieties. The synthesis of both C4′ diastereoisomers of integric acid delivered unambiguous evidence for

  从Wieland-Miescher酮开始，描述了一种高效的全整合酸合成方法。关键步骤涉及硫缩醛/醛的一步正交脱保护/保护策略，以及在存在其他两个不饱和部分的情况下异戊二烯基的选择性氧化裂解。完整酸的两种C4'非对映异构体的合成为C4'位置的（S）-立体化学提供了明确的证据。