N-((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | 175981-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• CAS: 175981-99-4
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₅
• 分子量: 551.682
• InChiKey: HRNTXYVFEXBNQO-CZBYKCICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 2-azido and 2-N-acetylamino-2-deoxy-β-D-C-glycosides from the corresponding lactones

  摘要：

  The reaction of perbenzylated 2-azido-2-deoxy-D-hexono-1,5-lactones with organometallic reagents followed by reduction provides a new stereocontrolled synthesis of 2-azido-2-deoxy-beta-D-C-glycosides, which can be efficiently transformed into 2-N-acetylamino-2-deoxy-beta-D-C-glycosides.

  DOI：

  10.1039/cc9960000347
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-6-phenyltetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂试剂的硝基迈克尔加成立体选择性地获得 β-C-糖胺

  摘要：

  研究了有机锂物质与 2-硝基糖衍生物的硝基迈克尔加成反应。这种方法提供了对 C-硝基糖苷的直接和立体选择性的访问，C-硝基糖苷是 C-N-乙酰糖胺的优良前体。带有芳族、杂芳族、炔基、烯基或烷基部分的相应产物以良好的收率和优异的选择性分离。在大多数情况下，β异构体以单一立体异构体的形式被分离出来，其结构通过核磁共振光谱实验得到了清晰的阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402001