(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid | 77071-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid
• 英文别名: (E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methoxycarbonyl)but-3-enoic acid；E-(3,4-methylenedioxybenzylidene)butanedioic acid；γc-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-itaconsaeure；((E)-piperonylidene)-succinic acid；((E)-Piperonyliden)-bernsteinsaeure；(2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)butanedioic acid
• CAS: 77071-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: ISNFGRZDTWVIBS-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid 在 硫酸 作用下， 生成 E-Dimethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3-Piperonyltetrahydrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01116a012
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过轴向手性3,4-双亚苄基琥珀酸酰胺酯的光环化，正式合成（-）-鬼臼毒素–流动光化学方法†

  摘要：

  我们已经开发了与鬼臼毒素及其衍生物有关的立体选择性合成环木脂体的策略。合成的关键步骤是手性阻转异构体1,2-双亚苄基琥珀酸酯酰胺酯的光环化，该酯可由合适的芳族醛，琥珀酸二乙酯和L-脯氨醇制备。当在自制的连续流光化学反应器中进行辐照时，发现光环化更有效。流入辐射还使我们能够以克数进行反应。用Schwartz试剂还原性裂解除去手性助剂，得到具有细胞毒性的1 R，2 R-顺式-鬼臼乙醛，可以轻松地将其还原为相应的醇，从而完成（-）-鬼臼毒素的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01844g

文献信息

• Synthesis, anti-virus and anti-tumour activities of dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues
  作者：Yamu Xia、Jia You、Yuanyuan Zhang、Zhongliang Su

  DOI：10.3184/030823409x12506792542747

  日期：2009.9

  and seven analogues. Four natural lignans were prepared by this method, and five lignans were synthesised for the first time. The synthesised compounds were evaluated for anti-HIV, anti-HSV, and anti-tumour activities. Results showed that the dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues were inactive against HIV Tat transactivation and HSV-1 in vitro, but some compounds displayed significant activity

  已开发出二苄基丁内酯木脂素及其类似物的有效合成。基于胡椒醛或藜芦醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合，以及与 3,4-亚甲基二氧苄基溴的烷基化反应，得到木脂素的骨架。(±)-二酸用奎宁分解并转化官能团以获得三种苄基丁内酯木脂素和七种类似物。采用该方法制备了4种天然木脂素，首次合成了5种木脂素。对合成的化合物进行了抗 HIV、抗 HSV 和抗肿瘤活性的评估。结果表明，二苄基丁内酯木脂素及其类似物在体外对 HIV Tat 反式激活和 HSV-1 无活性，但一些化合物对 MDA-MB-435 人乳腺癌细胞显示出显着的活性。
• Unusual visible-light photolytic cleavage of tertiary amides during the synthesis of cyclolignans related to podophyllotoxin
  作者：Kamil Lisiecki、Krzysztof K. Krawczyk、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Armand Budzianowski、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.021

  日期：2017.11

  During the attempted photochemical cyclization of 2,3-bisbenzylidene-γ-hydroxybutyric acid cyclic amide ester, it was observed that a γ-butyrolactone ring was formed, which was concurrent with the release of the amine fragment from the amide. The process occurs with high yield giving rise to the formation of β-apopicropodophyllin and its regioisomer. Additional experiments confirmed the photochemical

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。
• Relationship between structure and efficiency of atropisomeric phosphine ligands in homogeneous catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Oleg M. Demchuk、Dieter Arlt、Radomir Jasiński、K. Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/poc.2998

  日期：2012.11

  A relationship between the structure of biaryl atropisomeric diphosphine ligands and their efficiency in model rhodium catalyzed asymmetric catalytic hydrogenation reactions have been studied with an attempt to separate the two main factors influencing the performance of the ligand in the catalyst core namely, the steric and the electronic factors. A series of new biaryl atropisomeric bisphosphines

  已经研究了联芳基阻转异构体二膦配体的结构与其在模型铑催化的不对称催化氢化反应中的效率之间的关系，试图分离出影响配位体在催化剂核中性能的两个主要因素，即空间位阻和电子位点。因素。为此目的，设计并合成了一系列新的仅具有一个取代基的联芳基阻转异构体双膦，它们的供电子吸电子能力变化在原则上不影响配体构象的位置上。在模型铑催化的不对称氢化反应中对这些配体的筛选显示，所得产物的产率，尤其是光学纯度与配体结构中单个取代基的性质具有明确的关系。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones: an application of the ruthenium-binap complex-catalysed asymmetric hydrogenation of alkylidenesuccinic acids
  作者：Liming Shao、Shiro Miyata、Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/p19900001441

  日期：——

  A concise synthesis of (S)- or (R)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones (1) with high enantiomeric purity is presented. (S)- or (R)-(Substituted benzyl)succinic acids (6) 97% enantiomeric excess) were first prepared by Ru2Cl4[(R)- or (S)-binap)]2(NEt3) catalysed asymmetric hydrogenation of (substituted benzylidene)succinic acids. The diacids (6) were converted into (R)- or (S)-2-(substituted

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。
• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1016,1019
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——