(2R,3S,E)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-ene-1,3-diol | 1338323-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3S,E)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 1338323-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: JJDOBCYZNSVNPX-JNQBIPAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,E)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3S,E)-3-methoxy-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  3-（3,3-，3-三氟丙酸酯）不对称醛醇缩合反应中2-（芳基甲氧基）异opinocampheols的制备及应用

  摘要：

  已经描述了通过DIABL-H还原相应的芳基醛缩醛由pin烷二醇制备2-（芳基甲氧基）异opinocampheols。导致的2-双非对映选择性醛醇缩合反应的3,3,3- trifluoropropionates不对称醛醇缩合反应的系统的检查（芳基甲氧）isopinocampheyl 3,3,3- trifluoropropionates提供抗在63-α三氟甲基β羟基酯–85％的产率、, 99％的抗选择性和80–96％的抗异构体de 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,E)-((1R,2R,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)bicyclo[3.1.1]heptan-3-yl) 3-hydroxy-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(2R,3S,E)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  3-（3,3-，3-三氟丙酸酯）不对称醛醇缩合反应中2-（芳基甲氧基）异opinocampheols的制备及应用

  摘要：

  已经描述了通过DIABL-H还原相应的芳基醛缩醛由pin烷二醇制备2-（芳基甲氧基）异opinocampheols。导致的2-双非对映选择性醛醇缩合反应的3,3,3- trifluoropropionates不对称醛醇缩合反应的系统的检查（芳基甲氧）isopinocampheyl 3,3,3- trifluoropropionates提供抗在63-α三氟甲基β羟基酯–85％的产率、, 99％的抗选择性和80–96％的抗异构体de 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.034