2-(4-(1-phenyl-3-pyrazol-4-yl)methylene-2-hydrazolyl)-1,3-thiazolidin-5-yl-acetic acid | 1610618-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(1-phenyl-3-pyrazol-4-yl)methylene-2-hydrazolyl)-1,3-thiazolidin-5-yl-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylenehydrazono]-1,3-thiazolidin-4-one-5-yl-acetic acid；2-(-2-(((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)-4-oxothiazolidin-5-yl)acetic acid；2-(2-{2-[(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]hydrazinylidene}-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetic acid；2-[2-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 1610618-59-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 419.464
• InChiKey: ZTGYCLWMAGFJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(1-phenyl-3-pyrazol-4-yl)methylene-2-hydrazolyl)-1,3-thiazolidin-5-yl-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2-((-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazono)furo[2,3-d]thiazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-二苯基吡唑-4-甲醛甲醛硫代氨基脲的某些新型杂环的合成，光谱表征，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列新的杂环易获得的1,3-二苯基吡唑-4-羧甲醛硫代半脲与许多碳亲电试剂的反应，例如氯乙酸，氯乙酰氯，氯乙酸乙酯，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐，3'-硝基-ω-溴乙酰苯，丙二酸，乙酰丙酮，苯甲酰乙酸乙酯，亚芳基丙二腈和氰基乙酸乙酯试图构建咪唑啉酮，噻唑烷酮，噻唑和嘧啶衍生物。除了在不同条件下的闭环以外，还研究了标题化合物对水合肼的行为。此外，还讨论了与2-氯喹啉-3-甲醛和色酮-3-甲醛的反应。从其分析和光谱数据证实了所获得的所有产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3232
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(1-phenyl-3-pyrazol-4-yl)methylene-2-hydrazolyl)-1,3-thiazolidin-5-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-二苯基吡唑-4-甲醛甲醛硫代氨基脲的某些新型杂环的合成，光谱表征，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列新的杂环易获得的1,3-二苯基吡唑-4-羧甲醛硫代半脲与许多碳亲电试剂的反应，例如氯乙酸，氯乙酰氯，氯乙酸乙酯，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐，3'-硝基-ω-溴乙酰苯，丙二酸，乙酰丙酮，苯甲酰乙酸乙酯，亚芳基丙二腈和氰基乙酸乙酯试图构建咪唑啉酮，噻唑烷酮，噻唑和嘧啶衍生物。除了在不同条件下的闭环以外，还研究了标题化合物对水合肼的行为。此外，还讨论了与2-氯喹啉-3-甲醛和色酮-3-甲醛的反应。从其分析和光谱数据证实了所获得的所有产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3232

文献信息

• Baker’s yeast catalyzed one-pot synthesis of bioactive 2-[benzylidene(or pyrazol-4-ylmethylene)hydrazono]-1,3-thiazolidin-4-one-5-yl-acetic acids
  作者：Anusaya S. Chavan、Arun S. Kharat、Manisha R. Bhosle、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1515/hc-2017-0130

  日期：2018.4.25

  substituted derivatives of 2-hydrazono-4-thiazolidinone-5-acetic acids 4a–j and 6a–g by cyclocondensation of aryl/pyrazolyl aldehyde, thiosemicarbazide and maleic anhydride in acetonitrile in the presence of readily available whole cell biocatalyst, baker’s yeast (Saccharomyces cerevisiae). The reaction is enhanced by ultrasonication.

  摘要 通过芳基/吡唑醛、氨基硫脲和马来酸酐的环缩合反应，开发了一种有效且简单的一锅法，用于合成 2-hydrazono-4-thiazolidinone-5-乙酸 4a-j 和 6a-g 的取代衍生物。在容易获得的全细胞生物催化剂、面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下使用乙腈。通过超声处理增强反应。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Some N-Heterocycles Integrated with a Pyrazole Moiety
  作者：S. K. Ramadan、E. A. E. El-Helw

  DOI：10.1134/s1070428019100282

  日期：2019.10

  An efficient and rapid synthesis of new heterocyclic compounds via reactions of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde thiosemicarbazone with some carbon electrophiles, namely dimethyl acetylenedicar-boxylate, maleic anhydride, and ω-bromoacetophenone, under microwave irradiation has been developed. The structure of the synthesized compounds was confirmed by their analytical and spectral data.

  在微波辐射下，通过1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-甲醛甲醛缩氨基脲与一些碳亲电试剂，即乙炔基二羧酸二甲酯，顺丁烯二酸酐和ω-溴苯乙酮的反应，可以快速高效地合成新的杂环化合物。已开发。合成化合物的结构由其分析和光谱数据证实。
• Synthesis and antihyperglycemic evaluation of new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids having pyrazolyl pharmacophores
  作者：Manisha R. Bhosle、Jyotirling R. Mali、Savita Pal、Arvind K. Srivastava、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.064

  日期：2014.6

  In the search of new antihyperglycemic agents and following rational approach of drug designing here new 2-hydrazolyl-4-thiazolidinone-5-carboxylic acids (4a-g) with pyrazolyl pharmacophore have been synthesized via thia Michael addition reaction of 1-((3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiosemicarbazides (3a-g) with maleic anhydride. The required precursors, (3a-g) were obtained by condensing known 3-(4-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (1a-g) with thiosemicarbazide in ethanol. The newly synthesized compounds (4a-g) have been evaluated for the antihyperglycemic activity in sucrose loaded rat model and among these compounds 4d, 4f and 4g have displayed significant antihyperglycemic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.