(1S,2R,3R,5S,7R,10S)-tetracyclo[5.4.0.02,5.03,10]undecane-4,8-dione | 82968-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S,7R,10S)-tetracyclo[5.4.0.02,5.03,10]undecane-4,8-dione
• CAS: 82968-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WKRMRXDLDCIRPT-HHPJVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxypentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,8>undecan-9-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(1S,2R,3R,5S,7R,10S)-tetracyclo[5.4.0.02,5.03,10]undecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Tricyclo[5.3.1.02,6]undeca-3,9-dien-8-ones 和 -4,9-dien-8-ones 的合成和光解。新型三色古巴酮的形成

  摘要：

  合成并光解了一系列 10-取代的三环 [5.3.1.02,6] undeca-3,9-dien-8-ones (6) 和 4,9-dien-8-one 异构体 (7)。辐照后，大多数衍生物经过 [2+2] 光环化得到相应的新型三氯羟基酮，7 种的甲基和苯基衍生物提供的产物可归因于 α,β-不饱和酮的 β-碳沿分子内夺氢与光环化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2811

文献信息

• INTRAMOLECULAR PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF RIGID DIENONES. PREPARATION AND PHOTOLYSIS OF 10-SUBSTITUTED TRICYCLO [5. 3. 1. 0^2,6] UNDECA-3,9-DIEN-8-ONES AND -4,9-DIEN-8-ONES
  作者：Toshio Ogino、Kazuyuki Awano

  DOI：10.1246/cl.1982.891

  日期：1982.6.5

  A series of the title compounds (R=OMe, H, Me, Ph) were prepared and photochemical behaviors of these compounds were examined. Although most of the substrates underwent intramolecular [2+2] cycloaddition to give novel trishomocubanes upon irradiation, the phenyl derivative of Δ4 isomer gave a product via competing allylic hydrogen abstraction, as well as the cyclization product.

  制备了一系列标题化合物（R = OMe、H、Me、Ph）并检查了这些化合物的光化学行为。尽管大多数底物在辐照后经历了分子内 [2+2] 环加成以产生新的三同立方烷，但 Δ4 异构体的苯基衍生物通过竞争性烯丙基夺氢得到产物，以及环化产物。