(2R,3R,5S)-3-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2-(pentyl)furan | 1198096-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-3-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2-(pentyl)furan
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1198096-79-5
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: GKWPFDUPCAHTFT-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2-(pentyl)furan 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)furan 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3R,5S)-3-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2-(pentyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d

文献信息

• An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.114

  日期：2009.11

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.