(4S,5R)-5-tert-butyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one | 1643163-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-tert-butyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1643163-46-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PVFHKVMXDDHFON-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 immobilized recombinant Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (4S,5R)-5-tert-butyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one 、 [(1R,5S)-5-tert-butyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性4-羟基-5-烷基环戊-2-烯-1-酮衍生物的化学酶学方法：圆二色谱和DFT组合计算在绝对构型分配中的应用

  摘要：

  由各自的2-呋喃基甲基甲醇经Piancatelli重排，然后通过消旋体的酶促动力学拆分，制备了一系列具有代表性的4-羟基-5-烷基环戊-2-烯-1-酮的光学活性衍生物。证明了按摩方法（实验和计算的电子圆二色性[ECD]和振动圆二色性[VCD]光谱）可用于确定4-羟基-5-甲基环戊-2-烯-1-烯中两个立体生成中心的绝对构型。还证明了ECD和VCD光谱学的同时应用可用于确定两个立体生成中心的构型。手性26：300–306，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22322