2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline | 1201065-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline
• CAS: 1201065-94-2
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 360.799
• InChiKey: GLSQLCGYFYXNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到6-amino-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  NbCl 5是一种通过创新的一锅反应和酸致变色作用合成新型卤代氨基喹啉化合物的多功能试剂

  摘要：

  本文介绍了一种原始的一锅法，该方法通过使用五氯化铌进行的反应来合成九种新的卤代氨基喹啉衍生物。随后，我们描述了使用五氯化铌和锌有效而选择性地还原硝基喹啉的反应，在有机合成中产生重要的化合物。 结果表明，这是合成这些化合物的重要工具，不仅可以节省时间和资源，而且可以产生良好的收率。对酸性变色现象进行了快速研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.003
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛二甲基缩醛 、 4-硝基苯胺 、 苯乙炔 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于制备喹啉的缩醛多组分反应

  摘要：

  已经发现一种简单、温和、一锅法，通过多组分反应使用缩醛或环状缩醛、芳香胺和由 Bi(OTf)3 催化的炔烃制备喹啉。它在温和的条件下提供良好的产量。这种方法已成功应用于合成一系列具有多种官能团的喹啉。

  DOI：

  10.3184/174751913x13814036942713

文献信息

• Facile Synthesis and Photophysical Characterization of New Quinoline Dyes
  作者：Giovanny Carvalho dos Santos、Aloisio de Andrade Bartolomeu、Valdecir Farias Ximenes、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1007/s10895-016-1954-5

  日期：2017.1

  as a Lewis acid. Subsequently, the synthesis of new aminoquinoline derivatives with good yields was performed using Pd/C and hydrazine. The photophysical investigations of quinoline derivatives show the substituent effect on the optical properties characterization was done by absorption and photoluminescence measurements with quantum yields of up to 83 %, the presence of the amino group at position

  本文描述了新的喹啉衍生物的合成，这些化合物一直是有机化学和药物化学领域的长期关注。通过多组分反应（MCR），这是现代合成方法学中的重要工具，它除了具有经济的原子性和选择性外，还可以产生具有良好结构复杂性的产物，从而使人们可以轻松地制备喹啉衍生物。五氯化铌作为路易斯酸促进了反应。随后，使用Pd / C和肼进行了高收率的新氨基喹啉衍生物的合成。喹啉衍生物的光物理研究表明，取代基对光学性质表征的影响是通过吸收和光致发光测量完成的，量子产率高达83％，喹啉主链第6位氨基的存在对于获得这些增加的量子产率至关重要。结果表明，这些分子可能在多种应用中具有潜在用途，并且由于其在光电器件中的广泛应用潜力而引起了人们的广泛关注。
• Zn(OTf) 2 -mediated C H activation: An expeditious and solvent-free synthesis of aryl/alkyl substituted quinolines
  作者：Prashant B. Sarode、Sandeep P. Bahekar、Hemant S. Chandak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.113

  日期：2016.12

  Zinc(II) triflate catalyzed three-component coupling reactions of alkynes, amines and aldehydes leading to the formation of aryl/alkyl substituted quinolines has been described. Notably, the reaction proceeded efficiently and effectively without the use of ligand, co-catalyst, solvent or inert atmosphere. This robust solvent-free process operates under an ambient atmosphere and avoids the use of precious

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化炔烃，胺和醛的三组分偶联反应，该反应导致形成芳基/烷基取代的喹啉。值得注意的是，该反应在不使用配体，助催化剂，溶剂或惰性气氛的情况下有效地进行。这种强大的无溶剂工艺可在环境气氛下运行，避免了使用贵金属，危险溶剂和苛刻的反应条件。这种原子经济过程消除了多步合成中产生的浪费。此外，胺和丁醛的假三组分Povarov反应在相同的绿色条件下进行，从而能够形成2，3-二烷基喹啉。
• A new process of multicomponent Povarov reaction–aerobic dehydrogenation: synthesis of polysubstituted quinolines
  作者：Sankar K. Guchhait、Khyati Jadeja、Chetna Madaan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.125

  日期：2009.12

  A new domino process of three-component Povarov reaction and aerobic dehydrogenation was developed toward the synthesis of polysubstituted quinolines. 2,4-Disubstituted-8-nitroquinolines, which are important precursors for the synthesis of antimalarial primaquine drug-like molecules, were prepared conveniently by this method in moderate to good yields. Bronsted acid (HClO(4))-modified montmorillonite was found to be a crucial catalyst in promoting the procedure. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.