(S)-1-chloro-5-isopropyl-5-hexen-2-ol | 741676-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-chloro-5-isopropyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-chloro-6-methyl-5-methylideneheptan-2-ol
• CAS: 741676-51-7
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: QKSIZBDNSWHYQM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-chloro-5-isopropyl-5-hexen-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到(S)-1,2-epoxy-5-isopropyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides

  摘要：

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.

  DOI：

  10.1021/ja047346k
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 2,3-二甲基-1-丁烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以53%的产率得到(S)-1-chloro-5-isopropyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides

  摘要：

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.

  DOI：

  10.1021/ja047346k