2-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline hydrochloride | 1198359-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline hydrochloride
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]quinoline;hydrochloride
• CAS: 1198359-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N*ClH
• 分子量: 309.718
• InChiKey: OGLIWXIVDHSAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylphenyl)quinoline hydrochloride 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  前所未有的卤化物对二氟和卤化物配体的Ir配合物对2-芳基和2-烷基取代的喹啉鎓盐催化不对称加氢的依赖性

  摘要：

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。

  DOI：

  10.1002/chem.200901477