(R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1198359-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1198359-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N
• 分子量: 277.289
• InChiKey: CTSJHSOHNHTICH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯基)-喹啉 在 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  超交联多孔手性磷酸：用于不对称脱芳构化反应的稳健固体有机催化剂

  摘要：

  近年来，使用外部交联剂编织刚性芳烃结构单元已发展成为合成多孔聚合物的有效策略。在这里，我们报告了通过这种策略合成多孔手性磷酸。此外，发现这些多孔手性磷酸能够实现高度对映选择性的脱芳构化反应。值得注意的是，在重复使用 10 次后，没有观察到催化活性和选择性的明显损失。这些超交联多孔手性磷酸的高反应性、选择性、稳定性和可回收性等特点对实际催化剂设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00397

文献信息

• Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl- and 2-Alkyl-Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands
  作者：Hiroshi Tadaoka、Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tushar Gosavi、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.200901477

  日期：2009.10.5

  the key to achieving high catalytic activity and enantioselectivity on asymmetric hydrogenation of 2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐substituted quinolinium salts. The reaction was catalyzed by a cationic dinuclear iridium(III) complex with difluorphos and chloride or bromide ligands and gave the corresponding 2‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 95 % ee; see scheme, difluorphos=[(4

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。
• Enantiodivergent Synthesis of Chiral Tetrahydroquinoline Derivatives via Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: Solvent-Dependent Enantioselective Control and Mechanistic Investigations
  作者：Zhengyu Han、Gang Liu、Xuanliang Yang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01353

  日期：2021.6.18

  Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines was developed, and both enantiomers of chiral tetrahydroquinoline derivatives could be easily obtained, respectively, in high yields with good enantioselectivities through the adjustment of reaction solvents (toluene/dioxane: up to 99% yield, 98% ee (R), TON = 680; EtOH: up to 99% yield, 94% ee (S), TON = 1680). It provided an efficient and simple

  开发了 Ir 催化的喹啉不对称氢化反应，通过调节反应溶剂（甲苯/二恶烷：产率高达 99%，98% ee），可以分别以高产率和良好的对映选择性轻松获得手性四氢喹啉衍生物的两种对映异构体( R )，TON = 680；EtOH：高达 99% 的产率，94% ee ( S )，TON = 1680)。它为手性四氢喹啉的对映发散合成提供了一种有效且简单的合成策略，并且在这两个反应体系中，克级不对称加氢反应在低催化剂负载的情况下顺利进行。一系列氘标记实验、对照实验和1进行了H NMR和电喷雾电离-质谱实验，并在这些有用观察的基础上揭示了合理和可能的反应过程。
• Asymmetric Reduction of Quinolines: A Competition between Enantioselective Transfer Hydrogenation and Racemic Borane Catalysis
  作者：Bochao Gao、Zaiqi Han、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02905

  日期：2023.3.3

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines with regenerable dihydrophenanthridine derived by a borane-catalyzed hydrogenation of phenanthridine under H2 has been successfully realized. Despite the competition of a racemic hydrogenation pathway, a variety of tetrahydroquinolines were furnished in high yields with up to 91% ee.

  已成功实现了由硼烷催化氢化菲啶在H 2 下衍生的手性磷酸催化喹啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化反应。尽管存在外消旋氢化途径的竞争，但仍以高达 91% ee 的高产率提供了多种四氢喹啉。
• Hyper-Crosslinked Porous Chiral Phosphoric Acids: Robust Solid Organocatalysts for Asymmetric Dearomatization Reactions
  作者：Xian-Yun Huang、Qingshu Zheng、Lei-Ming Zou、Qing Gu、Tao Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.2c00397

  日期：2022.4.15

  an effective strategy for the synthesis of porous polymers in recent years. Here, we report the synthesis of porous chiral phosphoric acids by this strategy. Moreover, these porous chiral phosphoric acids were found to enable highly enantioselective dearomatization reactions. Remarkably, after being reused for 10 runs, no obvious loss in catalytic activity and selectivity was observed. The features of

  近年来，使用外部交联剂编织刚性芳烃结构单元已发展成为合成多孔聚合物的有效策略。在这里，我们报告了通过这种策略合成多孔手性磷酸。此外，发现这些多孔手性磷酸能够实现高度对映选择性的脱芳构化反应。值得注意的是，在重复使用 10 次后，没有观察到催化活性和选择性的明显损失。这些超交联多孔手性磷酸的高反应性、选择性、稳定性和可回收性等特点对实际催化剂设计具有重要意义。